Nukleotydy

Nukleotydyorganiczne związki chemiczne z grupy estrów fosforanowych; są estrami nukleozydów i kwasu fosforowego (5'-fosforany nukleozydów).

Nukleotydy stanowią podstawowe składniki kwasów nukleinowych (DNA i RNA) oraz innych polinukleotydów, odgrywają też znaczącą rolę w metabolizmie i przekazywaniu sygnałów w komórce:

Struktura

Nukleotydy zbudowane są z reszty cukrowej – pentozy (w DNA jest to deoksyryboza, zaś w RNA ryboza), co najmniej jednej reszty fosforanowej i zasady azotowej: purynowej, pirymidynowej lub flawinowej (niewystępującej w kwasach nukleinowych).

Grupa fosforanowa formuje wiązanie z 2, 3 lub 5 węglem w pierścieniu pentozowym. Najbardziej rozpowszechnione jest wiązanie między fosforanem a węglem 5. Nukleotydy cykliczne formują się, gdy dochodzi do połączenia grupy fosforanowej z dwiema grupami hydroksylowymi reszty cukrowej.

Kwasy nukleinowe to biopolimery zbudowane z nukleotydów połączonych wiązaniami fosfodiestrowymi 3'-5'. W naturze występują dwa typy kwasów nukleinowych – DNA i RNA – jednak obecnie istnieje także kilka syntetycznych analogów kwasów nukleinowych.

W kwasach nukleinowych, poza nukleotydami z pięcioma podstawowymi zasadami heterocyklicznymi kwasów nukleinowych (A, C, G, T, U), występują także (szczególnie często w tRNA) nukleotydy zawierające modyfikowane nukleozydy, na przykład pseudourydynę lub inozynę[2].

Standardowe nukleotydy kwasów nukleinowych
(5'-monofosforany nukleozydów)
AGCT/U
NMPAMP chemical structure.png
AMP
GMP chemical structure.png
GMP
CMP chemical structure.png
CMP
UMP chemical structure.png
UMP
dNMPDAMP chemical structure.png
dAMP
DGMP chemical structure.png
dGMP
DCMP chemical structure.png
dCMP
TMP chemical structure.png
TMP

Zestawienie wybranych nukleotydów

Zestawienie symboli wybranych nukleotydów
Zasada
azotowa
SkrótPara z...NukleozydTrójfosforan
(nukleotyd)
Wzór strukturalny zasady
adeninaAT/UadenozynaATPAdenine.svg
cytozynaCGcytydynaCTPCytosine chemical structure.png
guaninaGCguanozynaGTPGuanine chemical structure.png
tyminaTAtymidynaTTPThymine chemical structure.png
uracylUAurydynaUTPUracil chemical structure.png
inneNAD+
NADP+
NADH
NADPH

FAD
FMN[a]
NMP – 5'-monofosforan nukleozydu N
NDP – 5'-difosforan nukleozydu N
NTP – 5'-trifosforan nukleozydu N

Zobacz też

Uwagi

  1. Mononukleotyd flawinowy (FMN) nie zawiera rybozy, lecz jej pochodną, ryboflawinę.

Przypisy

  1. Alberts B, Johnson A, Lewis J, Raff M, Roberts K, Wlater P: Molecular Biology of the Cell. Wyd. 4. Garland Science, 2002, s. 120–121. ISBN 0-8153-3218-1.
  2. Jeremy M. Berg, Lubert Stryer, John L. Tymoczko: Biochemia. Wyd. 3. Warszawa: PWN, 2007. ISBN 978-83-01-14379-4.

Linki zewnętrzne

Media użyte na tej stronie