Odczynnik Gilmana

Odczynnik Gilmana (miedzian Gilmana) – metaloorganiczny związek chemiczny o ogólnym wzorze LiCuR2, gdzie R stanowi grupa alkilowa bądź arylowa. Związki tego typu zostały opisane po raz pierwszy w roku 1952 przez Henry'ego Gilmana i współpr.[1]

Otrzymywane są z odpowiednich pochodnych litoorganicznych i halogenków miedzi(I).
4 RLi + Cu2I2 → 2 LiCuR2 + 2 LiI

Stosowane są w syntezie organicznej – najczęściej w reakcjach substytucji nukleofilowej halogenopochodnych, np.:

Ogólny schemat reakcji odczynnika Gilmana z halogenkiem alkilu, z uwidocznieniem przejściowego związku Cu(III)
.

Przypisy

  1. ↑ Henry Gilman, Reuben G. Jones, L. A. Woods. The Preparation of Methylcopper and some Observations on the Decomposition of Organocopper Compounds. „Journal of Organic Chemistry”. 17 (12), s. 1630–1634, 1952. DOI: 10.1021/jo50012a009. 

Media użyte na tej stronie

Gilman reagent + R'X.png
Autor: en:User:V8rik, modified by H Padleckas (talk), Licencja: CC-BY-SA-3.0
Organocopper Nucleophilic Substitution
Chemical reaction showing R2CuLi + R'X reactants and showing planar intermediate and products RCu + R-R' + RLi