Alkeny

Alkeny – organiczne związki chemiczne z grupy węglowodorów nienasyconych, w których występuje jedno podwójne wiązanie chemiczne między atomami węgla (C=C)[1]. Razem ze związkami, które posiadają dwa lub więcej wiązań podwójnych (polienami, takimi jak dieny, trieny itd.) oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami) tworzą grupę olefin[2]. Mają więcej izomerów i są bardziej aktywne niż alkany. Wraz ze zwiększającą się długością łańcucha węglowego maleje ich reaktywność. Można je otrzymać z ropy naftowej, a w laboratorium w reakcji eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi. Ich wzór ogólny to CnH2n.

Nazewnictwo

Nazwy alkenów są tworzone z nazw odpowiednich alkanów. Z nazwy alkanu posiadającego ten sam szkielet węglowy usuwa się końcówkę -an i dodaje końcówkę -en, przed którą umieszcza się lokant, wskazujący przy którym atomie węgla występuje podwójne wiązanie. Na przykład:

heksan i heks-2-en

Lokant można pominąć, gdy jest on równy 1 (wtedy, gdy wiązanie podwójne występuje na początku szkieletu węglowego). Nazewnictwo dienów i polienów jest tworzone analogicznie z odpowiednio większą liczbą lokantów i końcówką -dien, -trien, -tetraen, itd. Na przykład:

buta-1,3-dien

W literaturze spotyka się też stare nazewnictwo, które różni się od obecnie obowiązującego tym, że lokanty występują przed nazwą. Przykładowo:

2-heksen; 1,3-butadien.

Izomeria

Alkeny o większej liczbie atomów węgla niż propen mogą istnieć w kilku formach izomerycznych na skutek rozgałęzienia łańcucha węglowego, zmiany umiejscowienia podwójnych wiązań chemicznych i występowaniu zjawiska izomerii geometrycznej. Eten i propen nie posiadają izomerów, a buten ma ich 4.

Otrzymywanie

Alkeny otrzymuje się poprzez eliminację cząstki nieorganicznej z halogenopochodnych alkanów (dehydrohalogenacja) lub alkoholi (dehydratacja), w krakingu, bądź reakcji uwodornienia alkinów.

  • Dehydratacja alkoholi. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze w obecności katalizatora kwasowego, np. tlenku glinu lub kwasu siarkowego[3]. W przypadku, gdy możliwe jest powstawanie różnych izomerów, produktem głównym jest ten, w którym wiązanie wielokrotne występuje między atomami węgla uboższymi w wodór[3] (reguła Zajcewa, obowiązuje także dla dehydrohalogenacji)[4].
  • Deaminacja amin (eliminacja Hofmanna), w wyniku której otrzymuje się alkeny o położeniu wiązania podwójnego przeciwnie do reguły Zajcewa[5].
  • Dehydrohalogenacja halogenoalkanów w środowisku zasadowym w podwyższonej temperaturze, np. wobec zasady potasowej[6].
  • Reakcja wicynalnych (tj. zawierających atomy halogenu w pozycjach sąsiednich) dihalogenoalkanów z cynkiem[7].
  • Otrzymywanie na skalę przemysłową z wykorzystaniem metody krakowania wyższych alkanów[8].
W ropach naftowych występują w nieznacznych ilościach, toteż większość alkenów stosowanych w przemyśle pochodzi z przeróbki (krakingu niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie benzyny ciężkiej.

Charakterystyczne reakcje

Alkeny są trwałymi związkami, które jednak są bardziej reaktywne od alkanów. Podlegają one m.in.: reakcjom polimeryzacji winylowej oraz reakcjom addycji np.: przyłączania gazowego chloru, chlorowodoru, wody.

Przykładowa reakcja addycji chloru do etenu:

Addycja chloru do etenu

Alkeny o większej ilości wiązań podwójnych

Alkeny z dwoma podwójnymi wiązaniami to dieny. Alkeny z więcej niż dwoma wiązaniami podwójnymi (trieny, tetraeny itd.) są ogólnie nazywane polienami. Dieny można podzielić na:

  • alleny zwane też dienami skumulowanymi, w których wiązania podwójne sąsiadują ze sobą,
  • dieny sprzężone, w których wiązania podwójne oddzielone są jednym wiązaniem pojedynczym,
  • dieny z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których występują co najmniej 2 wiązania pojedyncze pomiędzy wiązaniami podwójnymi.

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Alkeny, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.A00224, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  2. ↑ Olefins, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.O04281, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  3. ↑ a b Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 211–222.
  4. ↑ Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 559.
  5. ↑ Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 849–851.
  6. ↑ Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 199–203.
  7. ↑ Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 199.
  8. ↑ Morrison i Boyd 1985 ↓, s. 197.

Bibliografia

  • Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, ISBN 83-01-04166-8.

Media użyte na tej stronie

Chlorine addition to ethene.svg
Diagram showing an addition reaction of chlorine with ethene (ethylene) to give 1,2-dichloroethane