Ondansetron

Ondansetron
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-1,2,3,9-tetrahydro-9-metylo-3-[(2-metylo-1H-imidazol-1-ilo)metylo]-4H-karbazol-4-on Inne nazwy i oznaczenia (RS)-1,2,3,9-tetrahydro-9-metylo-3-(2-metyloimidazol-1-ilometylo)karbazol-4-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H19N3O
Masa molowa	293,36 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	99614-02-5 103639-04-9 (chlorowodorek dwuwodny)
PubChem	4595
DrugBank	DB00904
SMILES CC1=NC=CN1CC2CCC3=C(C2=O)C4=CC=CC=C4N3C
InChI InChI=1S/C18H19N3O/c1-12-19-9-10-21(12)11-13-7-8-16-17(18(13)22)14-5-3-4-6-15(14)20(16)2/h3-6,9-10,13H,7-8,11H2,1-2H3 FELGMEQIXOGIFQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie poniżej 5 mg/ml (chlorowodorek dwuwodny)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-06-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki chlorowodorek ondansetronu dihydrat Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310 Numer RTECS FE6375500 Dawka śmiertelna LDLo 20 mg/kg (dożylnie, szczur)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A04AA01
Farmakokinetyka Okres półtrwania 5,7 h[3] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 70–76%[3] Metabolizm wątrobowy (CYP3A4, CYP1A2, CYP2D6)[3]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie[3]

Ondansetron – organiczny związek chemiczny, lek przeciwwymiotny, który jest specyficznym antagonistą receptorów 5-HT₃ wykorzystywanym do objawowego leczenia nudności i wymiotów głównie w onkologii. Wprowadzony na rynek w latach 90. XX wieku.

Mechanizm działania

Jest silnym wybiórczym antagonistą receptorów dla serotoniny 5-HT₃ zlokalizowanych centralnie w obszarze chemowrażliwej strefy wyzwalającej (ang. chemoreceptor trigger zone) na dnie komory IV oraz w zakończeniach nerwu błędnego ośrodkowo w jądrze pasma samotnego i obwodowo w splocie śródściennym przewodu pokarmowego.

Ondansetron hamuje nudności i wymioty związane z działaniem serotoniny uwalnianej w jelicie cienkim przez leki cytostatyczne i radioterapię, a także blokując ośrodkowe receptory 5-HT₃. Po podaniu doustnym wchłania się całkowicie z przewodu pokarmowego. Maksymalne stężenie w osoczu po podaniu doustnym osiąga po 1,5 godziny (t_max), a po podaniu domięśnowym – po 10 minutach. Lek w 70–76% wiąże się z białkami osocza. Metabolizowany jest w wątrobie przez układ enzymatyczny cytochromów CYP1A2, CYP2D6, CYP3A4, a następnie ulega sprzężeniu z kwasem glukuronowym i siarczanami. Okres półtrwania wynosi ok. 3 godzin niezależnie od drogi podania. Wydalany z ustroju na drodze metabolizmu wątrobowego.

Pod wpływem promieniowania jonizującego i chemioterapii w jelicie cienkim uwalniana jest serotonina, która pobudza receptory 5-HT₃ i wyzwala odruch wymiotny (nudności i wymioty). Ondansetron hamuje to działanie, a także blokuje ośrodkowe receptory 5-HT₃.

Wskazania

Ondansetron jest zalecany w zapobieganiu i hamowaniu nudności i wymiotów wywołanych chemio- i radioterapią nowotworów, a także w zapobieganiu nudnościom i wymiotom okresu pooperacyjnego.

Działania niepożądane

Jest dobrze tolerowany a najczęstszym działaniem niepożądanym są zaparcie, bóle głowy, uderzenia gorąca, czkawka.

Preparaty

• Zofran
• Atossa
• Ondalek

Przypisy