Penicylina prokainowa

Penicylina prokainowa
benzylopenicylina prokaina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-dietyloaminoetylo-4-aminobenzoesan; kwas (2S,5R,6R)-3,3-dimetylo-7-okso-6-[(2-fenyloacetylo)amino]-4-tia-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. penicillinum procainicum inne benzylopenicylina prokainowa
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C29H38N4O6S
Masa molowa	570,70 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	54-35-3
PubChem	5903
DrugBank	DB09320
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C.CCN(CC)CCOC(=O)C1=CC=C(C=C1)N
InChI InChI=1S/C16H18N2O4S.C13H20N2O2/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)23-16)17-10(19)8-9-6-4-3-5-7-9;1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22);5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3/t11-,12+,14-;/m1./s1 InChIKey WHRVRSCEWKLAHX-LQDWTQKMSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-01-28] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki penicylina prokainowa uwodniona Uwaga Zwroty H H317 Zwroty P P280 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 2 0   Dawka śmiertelna LD50 >2 g/kg (szczur, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01CE09, QJ51CE09
Legalność w Polsce
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Działanie antybakteryjne Okres półtrwania 30 min (do 10 h u osób z niewydolnością nerek)[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 45–65%[4] Metabolizm wątrobowy (ok. 40%; benzylopenicylina do kwasu penicyloilowego)[4] Wydalanie głównie z moczem[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowo

Penicylina prokainowa – połączenie benzylopenicyliny z prokainą, która dzięki swoim właściwościom przeciwbólowym zmniejsza ból podczas iniekcji tego antybiotyku. Dzięki temu połączeniu benzylopenicylina prokainowa po podaniu domięśniowym znacznie wolniej się wchłania i wydala z organizmu, dzięki czemu przedłuża się jej okres działania w organizmie i można ją podawać co 12–24 godziny. Podczas podawania penicyliny prokainowej należy uważać, aby nie podać jej do naczynia, ponieważ może to wywołać zespół Hoigné^[5].

Działania niepożądane

Oprócz zespołu Hoigné, który jest spowodowany działaniem prokainy na centralny układ nerwowy, penicylina prokainowa będzie miała takie same działania niepożądane jak benzylopenicylina, czyli np. reakcje alergiczne, bardzo rzadko może wystąpić wstrząs anafilaktyczny^[5].

Postacie handlowe

• Benzylopenicylina prokainowa – substancja 10 g, 25 g, 50 g, 100 g, 250 g, 300 g, 500 g, 1 kg;
• Novocin – ampułki 400 000 j.m.;
• Penicillinum procainicum – ampułki 600 000 j.m., 1 200 000 j.m., 2 400 000 j.m.

Przypisy