Pentamidyna

Pentamidyna
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-4′-(pentametylenodioksy)-bis(benzoamidyna) Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. pentamidinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H24N4O2
Masa molowa	340,42 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	100-33-4
PubChem	4735
DrugBank	DB00738
SMILES C1=CC(=CC=C1C(=N)N)OCCCCCOC2=CC=C(C=C2)C(=N)N
InChI InChI=1S/C19H24N4O2/c20-18(21)14-4-8-16(9-5-14)24-12-2-1-3-13-25-17-10-6-15(7-11-17)19(22)23/h4-11H,1-3,12-13H2,(H3,20,21)(H3,22,23) InChIKey XDRYMKDFEDOLFX-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 29,2 mg/l[3] Temperatura topnienia 186 °C[2] logP 4[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-06-06] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki izetionian pentamidyny Uwaga Zwroty H H315, H317, H319, H335 Zwroty P P280, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] izetionian pentamidyny 0 2 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	P01CX01
Stosowanie w ciąży	kategoria C[5]
Farmakokinetyka Okres półtrwania 9,4 h (i.im.)[6] 6,2 h (i.v.)[6]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowa, dożylna, wziewna

Pentamidyna (łac. pentamidinum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, działający przeciwko pierwotniakom z gatunków Trypanosoma gambiense i Trypanosoma rhodesiense i z rodzaju Leishmania oraz grzyby z gatunku Pneumocystis jiroveci (dawniej uznawane za pierwotniaki z gatunku Pneumocystis carinii).

Mechanizm działania

Mechanizm działania pentamidyny nie jest dokładnie poznany, prawdopodobnie wpływa na przemiany kwasu deoksyrybonukleinowego i kwasu foliowego oraz syntezę kwasu rybonukleinowego i białek^[6][7]. Okres półtrwania leku w osoczu krwi po podaniu domięśniowym wynosi 9,4 h, po dożylnym 6,2 h, natomiast po podaniu wziewnym wynosi 10–30 dni w płynie oskrzelowo-pęcherzykowym^[6].

Zastosowanie

• pneumocystoza^[7],
• leiszmanioza skórna^[7],
• śpiączka afrykańska spowodowana przez świdrowica gambijskiego^[7],
• zapobieganie pneumocystozy u pacjentów zakażonych ludzkim wirusem niedoboru odporności (HIV), którzy przebyli pneumocystodozę^[7] lub mają w krwi obwodowej liczbę limfocytów CD4⁺ < 200/mm³^[1]

Pentamidyna znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2015)^[8].

Pentamidyna nie jest dopuszczona do obrotu w Polsce (2018)^[9].

Działania niepożądane

Pentamidyna może powodować następujące działania niepożądane u ponad 10% pacjentów: ostra niewydolność nerek, krwiomocz oraz odczyny w miejscu podania o różnym nasileniu, natomiast u ponad 1% pacjentów występują leukopenia, małopłytkowość, niedokrwistość, azotemia, zaburzenia poziomu glukozy oraz elektrolitów w osoczu krwi, omdlenie, zawroty głowy, niedociśnienie, zaczerwienienie twarzy, nudności, wymioty, zaburzenia smaku, wysypka oraz zwiększenie aktywności enzymów wątrobowych^[7].

Pentamidyna do inhalacji może powodować u ponad 10% pacjentów: kaszel i skurcz oskrzeli, natomiast częstość występowania pozostałych działań ubocznych w przewlekłym jej podawaniu nie jest znana^[1].

Przypisy