Pentazocyna

Pentazocyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H27NO
Masa molowa	285,42 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	359-83-1
PubChem	441278
DrugBank	APRD01173
SMILES C[C@H]1[C@H]2CC3=C([C@@]1(CCN2CC=C(C)C)C)C=C(C=C3)O
InChI InChI=1S/C19H27NO/c1-13(2)7-9-20-10-8-19(4)14(3)18(20)11-15-5-6-16(21)12-17(15)19/h5-7,12,14,18,21H,8-11H2,1-4H3/t14-,18+,19+/m0/s1 InChIKey VOKSWYLNZZRQPF-GDIGMMSISA-N
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P
Stosowanie w ciąży	kategoria C/D
Farmakokinetyka Biodostępność ~20% Okres półtrwania 2-3 h Metabolizm Wątroba
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Pentazocyna – organiczny związek chemiczny, opioidowy lek przeciwbólowy, pochodna benzomorfanu, stosowana w bólach o słabym i umiarkowanym nasileniu^[1]. Wykazuje działanie słabsze i krótsze od morfiny.

W Polsce zarejestrowana i dostępna (2019) pod nazwą handlową Pentazocinum WZF 30 mg (roztwór do wstrzykiwań dożylnych, domięśniowych i podskórnych). Dawniej także był dostępny doustny preparat słoweńskiego producenta Fortral 50 mg (tabletki), który jest obecnie wyrejestrowany i niedostępny.

Działanie

Pentazocyna może występować w postaci 2 enancjomerów. Tylko (-)-pentazocyna wykazuje działanie przeciwbólowe, aktywując receptory opioidowe kappa, delta (1/5 aktywności morfiny) oraz blokując receptory mi. Jest także agonistą receptorów sigma, dlatego możliwymi skutkami ubocznymi są zaburzenia psychozomimetyczne i dysforia. Wywołuje depresję ośrodka oddechowego, jednak w przeciwieństwie do morfiny działanie to jest ograniczone efektem pułapowym. W odróżnieniu od klasycznych opioidów podnosi ciśnienie tętnicze, nie zwęża źrenic i ma mniejsze działanie kurczące mięśnie gładkie.

Pentazocyna wykazuje większe powinowactwo do receptorów opioidowych niż morfina, dlatego u osób przyjmujących inne narkotyczne leki przeciwbólowe może wywoływać zespół abstynencyjny.

Oprócz skutków ubocznych występujących przy leczeniu wszystkimi pochodnymi morfiny pentazocyna może powodować także zaburzenia nastroju, halucynacje i depersonalizację. Rzadko prowadzi do uzależnienia.

Pentazocyna opracowana została w 1962 r. przez Sterling Drug^[2]. W tamtym czasie była nowoczesnym, przeciwbólowym lekiem opioidowym. Na przestrzeni lat straciła na znaczeniu – w terapii paliatywnej bólów nowotworowych jest niestosowana, a nawet niezalecana (nie występuje w standardach schematów drabiny analgetycznej)^[1].

Ze względu na wiele niepożądanych objawów dysforycznych i krążeniowych, jak i fakt dostępności innych leków jest obecnie coraz rzadziej stosowana w lecznictwie, z tendencją wyraźnie spadkową^[1]. W wielu krajach została wycofana z lecznictwa (m.in. Niemcy 2006, Czechy 2013 ).

Przypisy