Pentozy

Pentozy — rodzina organicznych związków chemicznych, cukry proste zawierające pięć atomów węgla w cząsteczce.

Do pentoz należą^[1]:

składniki kwasów nukleinowych:
- ryboza – występuje np. w rybonukleozydach, rybonukleotydach i RNA
- deoksyryboza – występuje np. w deoksyrybonukleozydach, deoksyrybonukleotydach i DNA
inne^[2]^[3]:
- arabinoza – występuje w gumie arabskiej i innych w gumach roślinnych, składnik glikoprotein
- ksyloza – występuje w gumach roślinnych, składnik glikoprotein
- liksoza – występuje w mięśniu sercowym, składnik liksoflawiny
- rybuloza – metabolit pośredni w szlaku pentozofosforanowym
- ksyluloza – izomer L to metabolit pośredni w szlaku kwasu uronowego

Struktury pentoz

Pentozy, jak wszystkie cukry, mogą mieć konfigurację D (najczęściej spotykane naturalnie) lub L. W zależności od położenia grupy karbonylowej należą do grupy aldoz (aldopentozy) lub ketoz (ketopentozy)^[4]^[5].

Aldopentozy (formy łańcuchowe)
D-arabinoza	D-liksoza	D-ryboza	D-ksyloza
L-arabinoza	L-liksoza	L-ryboza	L-ryboza

Ketopentozy (formy łańcuchowe)
D-rybuloza	D-ksyluloza
L-rybuloza	L-ksyluloza

W formie cyklicznej mogą ponadto występować jako pięcioczłonowe furanozy lub sześcioczłonowe piranozy, a każda forma cykliczna może mieć formę anomeru α lub β^[4]^[5]. W roztworze są one w stanie równowagi, o różnej zawartości każdego izomeru; np. dla rybozy w D₂O 76% to piranoza, dla której α/β = 1:2^[6].

Cztery izomery cyklicznej D-pentozy na przykładzie D-rybozy

Przypisy

↑ Witold. Mizerski: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2003, s. 272-273. ISBN 83-7350-031-6.
↑ Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 143, 222. ISBN 978-83-200-3573-5.
↑ Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Harper's Illustrated Biochemistry. Wyd. 26. Lange Medical Books/McGraw-Hill, 2003, s. 105. ISBN 0-07-138901-6.
↑ ^a ^b Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem: Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology. Berlin - Heidelberg: Springer, 2001, s. 469-470. DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9. ISBN 978-3-540-67764-2.
↑ ^a ^b Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 286–289. ISBN 83-01-00140-2.
↑ Felix Franks: Water. A Matrix of Life. Wyd. 2. The Royal Society of Chemistry, 2000, s. 104. DOI: 10.1039/9781847552341. ISBN 978-0-85404-583-9.

[Mizerski-1] Witold. Mizerski: Tablice chemiczne. Warszawa: Wydawnictwo Adamantan, 2003, s. 272-273. ISBN 83-7350-031-6.

[Harper-2] Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Biochemia Harpera ilustrowana. Wyd. VI uaktualnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 143, 222. ISBN 978-83-200-3573-5.

[Harper2-3] Robert Kincaid Murray, Daryl K. Granner, Victor W. Rodwell: Harper's Illustrated Biochemistry. Wyd. 26. Lange Medical Books/McGraw-Hill, 2003, s. 105. ISBN 0-07-138901-6.

[Fraser-4] Bertram O. Fraser-Reid, Kuniaki Tatsuta, Joachim Thiem: Glycoscience. Chemistry and Chemical Biology. Berlin - Heidelberg: Springer, 2001, s. 469-470. DOI: 10.1007/978-3-642-56874-9. ISBN 978-3-540-67764-2.

[Stryer-5] Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986, s. 286–289. ISBN 83-01-00140-2.

[Franks-6] Felix Franks: Water. A Matrix of Life. Wyd. 2. The Royal Society of Chemistry, 2000, s. 104. DOI: 10.1039/9781847552341. ISBN 978-0-85404-583-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Pentozy

Struktury pentoz

Przypisy

Media użyte na tej stronie