Pirofosforan tetraetylu
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C8H20O7P2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 290,19 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwna do bursztynowej ciecz o owocowym zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pirofosforan tetraetylu, TEPP (od ang. tetraethyl pyrophosphate) – organiczny związek chemiczny z grupy estrów tlenowych kwasów fosforu, pochodna kwasu pirofosforowego. Został otrzymany około roku 1850 w laboratorium Adolfa Wurtza przez Rosjanina Wladimira Mosznina i opisany przez innego współpracownika Wurtza, Philippe’a de Clermonta[4]. Stosowany jest jako insektycyd (znany jako Tetron i Nifos).
Można go otrzymać w reakcji 2 ekwiwalentów chlorofosforanu dietylu z 1 ekwiwalentem wody w obecności pirydyny lub innej zasady reagującej z wydzielającym się chlorowodorem. Chlorowodór można też usuwać za pomocą zmniejszonego ciśnienia, jednak wydajność jest wówczas mniejsza[5]:
Pirofosforan tetraetylu jest bezbarwną, higroskopijną, wysokowrzącą cieczą o przyjemnym zapachu. Rozpuszcza się w wodzie i związkach organicznych. W podwyższonych temperaturach rozkłada się. Hydrolizuje w roztworze wodnym z utworzeniem nietoksycznego fosforanu dietylu (EtO)2PO2H; półokres hydrolizy w 25 °C wynosi ok. 7 godzin[5].
Jako inhibitor acetylocholinoesterazy wykazuje bardzo silne działanie toksyczne na ludzi i zwierzęta[6]. Dawka śmiertelna dla szczurów (po podaniu drogą pokarmową) wynosi 0,5 mg/kg[1].
Nad metodami otrzymywania TEPP pracował profesor Politechniki Warszawskiej, Tadeusz Miłobędzki.
Przypisy
- ↑ a b c d e f TEPP, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 32770 (niem. • ang.).
- ↑ Tetraethyl pyrophosphate (ang.). The Chemical Database. The Department of Chemistry at the University of Akron.
- ↑ a b Pirofosforan tetraetylu (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-07].
- ↑ Petroianu, G. A. The synthesis of phosphor ethers: who was Franz Anton Voegeli?. „Die Pharmazie – An International Journal of Pharmaceutical Sciences”. 64 (4), s. 269–275, 2009. DOI: 10.1691/ph.2009.8244.
- ↑ a b A.D.F. Toy. The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate and Other Tetraalkyl Pyrophosphates. „Journal of the American Chemical Society”. 70 (11), s. 3882, 1948. DOI: 10.1021/ja01191a104.
- ↑ Hazleton, L. W. Pesticide Toxicity, Review of Current Knowledge of Toxicity of Cholinesterase Inhibitor Insecticides. „Journal of Agricultural and Food Chemistry”. 3 (4), s. 312–319, 1955. DOI: 10.1021/jf60050a001.
Bibliografia
- 1000 słów o chemii i broni chemicznej, Zygfryd Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683.
Media użyte na tej stronie
Symbol of pollutants to the environment, according to the directive 67/548/EWG of 'European Chemicals Bureau (European Chemicals Agency).
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Synthesis of tetraethyl pyrophosphate (1948). "The Preparation of Tetraethyl Pyrophosphate and Other Tetraalkyl Pyrophosphates". J. Am. Chem. Soc. 70 (11): 3882. DOI:10.1021/ja01191a104.
Tetraethylpyrophosphat
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances