Pirogalol

Pirogalol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1,2,3-trihydroksybenzen Inne nazwy i oznaczenia benzeno-1,2,3-triol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H6O3
Inne wzory	C6H3(OH)3
Masa molowa	126,11 g/mol
Wygląd	białe lub prawie białe kryształy, brunatniejące pod wpływem powietrza i światła[1]
Identyfikacja
Numer CAS	87-66-1
PubChem	1057
SMILES OC1=C(O)C=CC=C1O
InChI InChI=1S/C6H6O3/c7-4-2-1-3-5(8)6(4)9/h1-3,7-9H InChIKey WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,450 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo łatwo[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: bardzo łatwo[1] disiarczek węgla: trudno[1] Temperatura topnienia 131–134 °C[2][1] Temperatura wrzenia 309 °C[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Uwaga Zwroty H H302, H312, H332, H341, H412 Zwroty P P273, P280[2] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/21/22, R68, R52/53 Zwroty S S2, S36/37, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] 0 3 0   Numer RTECS UX2800000 Dawka śmiertelna LD50 300 mg/kg (mysz, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	ksylenole
Pochodne	kwas galusowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Pirogalol (1,2,3-trihydroksybenzen) – organiczny związek chemiczny z grupy polifenoli. Zawiera 3 grupy hydroksylowe w pozycjach 1, 2 i 3 pierścienia benzenowego. Jest białym, krystalicznym proszkiem o słabym, charakterystycznym zapachu.

Alkaliczny roztwór pirogalolu stosuje się do usuwania tlenu z mieszanin gazowych. Roztwór taki jest nietrwały na powietrzu (pirogalol rozkłada się w takich warunkach do dwutlenku węgla, kwasu octowego i innych produktów. Wykorzystuje się to również do oznaczania zawartości tlenu w mieszaninach gazów (np. w powietrzu). Posiada dwa izomery strukturalne – 1,2,4-trihydroksybenzen oraz floroglucynę (1,3,5-trihydroksybenzen).

Historia i otrzymywanie

Po raz pierwszy został zsyntezowany przez Carla Scheele'a w 1786 roku poprzez ogrzewanie kwasu galusowego.

Otrzymywanie pirogalolu

Zastosowanie w fotografii

Wykorzystywany jest jako wywoływacz w fotografii, jako absorbent w analizie gazowej oraz jako składnik farb do włosów. Prawdopodobne działanie mutagenne pirogalolu czyni wątpliwym jego dalsze użycie w produktach do barwienia włosów.

Jako wywoływacz występuje w postaci „puszystego” proszku. Wywołuje wyrównawczo, obecnie jest używany coraz rzadziej. Na długo barwi skórę i ubranie.

Zastosowanie w lecznictwie

Stosowany również sporadycznie w dermatologii jako lek o działaniu złuszczającym w miejscowym leczeniu łuszczycy (maści i pasty 10–20% oraz roztwory spirytusowe 1%). Występuje pod farmaceutyczną nazwą Pyrogallolum, syn.Acidum pyrogallicum.

Przypisy

Bibliografia

• Farmakopea Polska IV t. 1 ; 1970 r. – str. 506
• Poradnik Terapeutyczny, red. Piotr Kubikowski, wyd. II – PZWL 1969 r.
• http://luskiewnik.strefa.pl/akne/new-page-2.htm
• Leksykon Leków Tadeusz Lesław Chruściel, Kornel Gibiński, PZWL 1991 – str. 510
• Choroby skóry Stefania Jabłońska, PZWL 1951