Pirymidyna
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C4H4N2 | ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 80,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | białe kryształy[2] | ||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Pirymidyna, 1,3-diazyna, C
4H
4N
2 – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych, strukturalnie zbliżony do pirydyny.
Trzy podstawowe części kwasów nukleinowych (DNA i RNA) – cytozyna, tymina i uracyl są pochodnymi pirymidyny[2].
Pochodne pirymidyny
Wzór | Nazwa | Szkielet | C2 | C4 | C5 | C6 |
---|---|---|---|---|---|---|
C 4H 5N 3O | cytozyna | ![]() | =O | − NH 2 | −H | −H |
C 4H 4N 2O 2 | uracyl | =O | =O | −H | −H | |
C 4H 3FN 2O 2 | fluorouracyl | =O | =O | −F | −H | |
C 5H 6N 2O 2 | tymina | =O | =O | −CH 3 | −H | |
C 4H 4N 2O 3 | kwas barbiturowy | =O | =O | −H | =O | |
C 5H 4N 2O 4 | kwas orotowy | =O | −COOH | −H | =O |
U niektórych organizmów (np. Prymnesium parvum pirymidyna jest składnikiem pokarmowym niezbędnym do syntezy witaminy B1[8].
Pirymidyna ma charakter zasadowy i w reakcjach z kwasami tworzy sole (np. chlorowodorki)[2].
Wrodzone zaburzenia metabolizmu pirymidyn
Istnieją wrodzone zaburzenia metabolizmu pirydyn[9]:
- acyduria orotowa typu I
- acyduria orotowa typu II
- acyduria β-aminoizomaślanowa
- niedobór karbamoilotransferazy ornitynowej
Przypisy
- ↑ Henri A. Favre , Warren H. Powell , Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book), Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 141, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ a b c Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 295, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-476.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-96.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 6-193.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-65.
- ↑ Pyrimidine, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, 12 października 2020, numer katalogowy: 131695 [dostęp 2022-06-24] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Stefan Gumiński: Fizjologia glonów i sinic. Wrocław: Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1990, s. 61. ISBN 83-229-0372-3. (pol.)
- ↑ Biochemia Harpera, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1995, s. 441, ISBN 83-200-1798-X .
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
Media użyte na tej stronie
Structure of Pyrimidine
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances