Próba Trommera

Próba Trommera – reakcja chemiczna stosowana do jakościowego oznaczania aldehydów. Przeprowadza się ją z wodorotlenkiem miedzi(II) zwanym odczynnikiem Trommera[1]. Jest to reakcja redoks, w której aldehydy ulegają utlenieniu do kwasów karboksylowych[a], a miedź z II stopnia utlenienia redukuje się do Cu(I). Ketony dają negatywne wyniki próby.

2Cu(OH)
2 + R−CHO + OH−
 → Cu
2O + R−COO−
 + 3H
2O

Nazwa pochodzi od nazwiska niemieckiego chemika, Karla Augusta Trommera (1806–1879)[2].

Wykrywanie cukrów redukujących

Próba Trommera wykorzystywana jest m.in. do określania właściwości redukujących cukrów. Niektóre z nich, tzw. cukry redukujące, są utleniane przez kationy Cu2+
 do kwasów aldonowych (np. glukoza utlenia się do kwasu glukonowego)[3][4].

Reakcji tej ulegają nie tylko aldozy, które w formie łańcuchowej zawierają grupę aldehydową, ale także ketozy, które zawierają grupę ketonową. Ketozy, np. fruktoza, ulegają bowiem w warunkach próby tautomeryzacji keto-enolowej do formy aldehydowej. Z tej przyczyny większość monosacharydów i disacharydów ma własności redukujące. Do wyjątków należy sacharoza, która nie zawiera grup hemiacetalowych i występuje wyłącznie w trwałej acetalowej formie pierścieniowej. Także polisacharydy są cukrami nieredukującymi, ze względu na związanie praktycznie wszystkich anomerycznych atomów węgla w ugrupowania acetalowe[3][4][5].

Przygotowanie odczynnika Trommera

Odczynnik Trommera przygotowuje się, dodając wodny roztwór wodorotlenku sodu do wodnego roztworu siarczanu miedzi(II). Otrzymuje się niebieski, koloidalny osad wodorotlenku miedzi(II). Wykonanie próby polega na ogrzewaniu tego osadu z próbką. W przypadku obecności aldehydów niebieski osad zmienia barwę na ceglastoczerwoną, czyli barwę tlenku miedzi(I).

Próba Trommera dla glukozy. Niejednolite, szafirowe zabarwienie pochodzi od kompleksu glukozy z wodorotlenkiem miedzi(II).

Podobne próby

Choć zaproponowano wiele modyfikacji próby Trommera, najbardziej powszechne są dwie[6]:

Zobacz też

Uwagi

  1. ↑ Ze względu na zasadowe środowisko reakcji kwasy te mogą być w znaczącym stopniu zjonizowane.

Przypisy

  1. ↑ Unterscheidung von Gummi, Dextrin, Traubenzucker und Rohrzucker, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 39 (3), 1841, s. 360–362, DOI: 10.1002/jlac.18410390313 (niem.).
  2. ↑ Alexander Senning, The Etymology of Chemical Names. Tradition and Convenience vs. Rationality in Chemical Nomenclature, Berlin–Boston: Walter de Gruyter, [cop. 2019], s. 376, ISBN 978-3-11-061271-4 (ang.).
  3. ↑ a b John McMurry, Chemia organiczna, t. 4, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2003, s. 1033–1034, ISBN 83-01-14103-4.
  4. ↑ a b John McMurry, Chemia organiczna, wyd. 3, t. 4, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, s. 960, 967–969, ISBN 83-01-14406-8.
  5. ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, t. 2, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 290, ISBN 83-01-04166-8.
  6. ↑ Meyer Samson, The Relation of Cuprous Creatinine to Tests for Sugar in Urine, „Journal of the American Chemical Society”, 61 (9), 1939, s. 2389–2392, DOI: 10.1021/ja01878a036 (ang.).
  7. ↑ Hermann von Fehling, Die quantitative Bestimmung von Zucker und Stärkmehl mittelst Kupfervitriol, „Annalen der Chemie und Pharmacie”, 72 (1), 1849, s. 106–113, DOI: 10.1002/jlac.18490720112 (niem.).
  8. ↑ Stanley R. Benedict, A reagent for the detection of reducing sugars, „Journal of Biological Chemistry”, 5 (5), 1909, s. 485–487, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)91645-5 (ang.).

Linki zewnętrzne

  • Krzysztof Kruszka, Próba Trommera, [w:] YouTube [online].

Media użyte na tej stronie

Trommer's test.jpg
Autor: Kubawlo, Licencja: CC BY-SA 4.0
Próba Trommera dla glukozy.