Pseudoefedryna
(+)-pseudoefedryna (–)-pseudoefedryna
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC ) (1S ,2S )-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (+)]R ,2R )-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (–)]
Ogólne informacje Wzór sumaryczny C10 H15 NO
Masa molowa 165,23 g/mol
Identyfikacja Numer CAS 90-82-4
PubChem 7028
DrugBank APRD00634
InChI InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m0/s1
InChIKey KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki : dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2008-08-30]Globalnie zharmonizowany system Na podstawie podanego źródła[1] Zwroty H H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335
Zwroty P P261 , P280 , P305+P351+P338
Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[1] Szkodliwy
Zwroty R R20/21/22 , R36/37/38
Zwroty S S26 , S37/39
NFPA 704 Na podstawie[2]
Numer RTECS UL5800000
Dawka śmiertelna LD50 660 mg/kg (doustnie, szczur)[1]
Podobne związki Podobne związki efedryna , amfetamina i inne pochodne fenyloetyloaminy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) Klasyfikacja medyczna ATC R01 BA02
Legalność w Polsce prekursor narkotykowy kategorii 1
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Pseudoefedryna – organiczny związek chemiczny , pochodna fenyloetyloaminy , syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny . Jest substancją sympatykomimetyczną , powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu . Może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku albo połączona z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.
Struktura chemiczna Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna . Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne : aminową , hydroksylową oraz fenylową . Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S ,2S i 1R ,2R , pozostałe dwa diastereoizomery (1R ,2S i 1S ,2R ) znane są jako efedryna – alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny ma adrenalina , która zawiera o jedną grupę metylową mniej, ma natomiast dwie grupy hydroksylowe w pierścieniu aromatycznym .
Działanie i zastosowanie Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny , ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy . Wypiera noradrenalinę do synapsy , a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne . Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa , zapalenie zatok ) oraz w zapaleniu oskrzeli . Pseudoefedryna jest dobrym i skutecznym lekiem stosowanym w przeziębieniach[3] paracetamol , ibuprofen ), przeciwhistaminowymi (cetyryzyna ) i przeciwkaszlowymi (dekstrometorfan ). Wchodzi w interakcje z innymi sympatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierścieniowymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO , potęgującymi jej działanie.
Do działań niepożądanych zalicza się pobudzenie, bóle głowy , nudności , drgawki, tachykardię , podwyższone ciśnienie tętnicze , udar mózgu .
Preparaty w Polsce W Polsce preparaty zawierające pseudoefedrynę są dostępne w większości bez recepty. Przeznaczone są do przyjmowania doustnego. Mają formę tabletek, kapsułek, syropów oraz proszków lub granulatów do sporządzania zawiesiny[4]
Preparaty proste[4] Apselan , Sudafed . Preparaty złożone[4] pseudoefedryna + ibuprofen : Acatar , Ibum Zatoki , Ibuprom Zatoki , Infex Zatoki , Laboratoria PolfaŁódź Zatoki , Metafen Zatoki , Modafen Extra Grip , Nurofen Zatoki , Sudafed Extra pseudoefedryna + cetyryzyna : Cirrus[i] , Cirrus Duo pseudoefedryna + kwas acetylosalicylowy : Aspirin Complex Hot , Aspirin Complex Zatoki pseudoefedryna + loratadyna : Claritine Active , Claritine Duo [i] pseudoefedryna + paracetamol : Gripblocker Zatoki , Theraflu Przeziębienie , Theraflu Zatoki Max pseudoefedryna + triprolidyna : Acatar Acti-Tabs pseudoefedryna + chlorfenamina + paracetamol: Tabcin Trend pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol: Cerugrip , Gripblocker Express , Gripex , Gripex Max , Grypostop pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + chlorfenamina: Gripex Hot Zatoki , Gripex Noc pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + gwajafenezyna : Grypolek pseudoefedryna + dekstrometorfan + triprolidyna : Actifed , Acti-trin Wykorzystanie pozamedyczne Pseudoefedryna jest prekursorem do produkcji metamfetaminy [5] metylokatynonu (efedronu) – aminoketonu o silnym działaniu stymulującym na ośrodkowy układ nerwowy , powodującemu uwalnianie katecholamin : dopaminy i noradrenaliny [3] [6] [5] Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii pozwala na sprzedaż leków zawierających pseudoefedrynę tylko osobom pełnoletnim i w ilości nie większej niż jedno opakowanie[7]
Przypisy ↑ a b c d (1S ,2S )-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Polski. [dostęp 2008-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki ) ↑ (1S ,2S )-(+)-Pseudoefedryna (nr 287636) (ang. ) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA ) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2008-08-30]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki ) ↑ a b Jerzy J. Vetulani Jerzy J. Z apteki na czarny rynek [dostęp 2019-05-30] .↑ a b c Pseudoefedryna [dostęp 2019-05-30] .↑ a b Katarzyna K. Laskowska Katarzyna K. , Stan rozpoznania zorganizowanych grup przestępczych z udziałem cudzoziemców w Polsce [dostęp 2019-05-30] .↑ Richard B. R.B. Rothman Richard B. R.B. i inni , In vitro characterization of ephedrine-related stereoisomers at biogenic amine transporters and the receptorome reveals selective actions as norepinephrine transporter substrates , „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 307 (1), 2003, s. 138–145, DOI : 10.1124/jpet.103.053975 , PMID : 12954796 .↑ Ustawa z dnia 24 kwietnia 2015 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii oraz niektórych innych ustaw (Dz.U. z 2015 r. poz. 875 Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii .
R01 : Leki stosowane w chorobach nosa
R01A – Leki udrożniające nos R01AA – Sympatykomimetyki R01AC – Preparaty przeciwalergiczne R01AD – Kortykosteroidy R01AX – Inne
R01B – Leki udrożniające nos R01BA – Sympatykomimetyki
Adamantany (pochodne adamantanu )Antagonisty adenozyny Alkiloaminy cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan Ampakiny CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram Arylocykloheksyloaminy Benzoazepiny 6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958 Cholinergiki Konwulsanty Eugeroiki Oksazoliny Fenyloetyloaminy 4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N -etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N -etyloamfetaminaetylefryna famprofazon fenkamfanina fenkamina fenetylina fenfluramina fenproporeks feprosydnina flefedron fludoreks formetoreks furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina 5-jodo-2-aminoindan ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina selegilina lefetamina lizdeksamfetamina lofofina N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina3,4-metylonodioksyamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-Metylenodioksyfenetyloamina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol mezokarb metamfetamina (dekstrometamfetamina , lewometamfetamina )metoksamina metoksyfenamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina metylokatynon metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N -metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina morforeks N N N N N ,N -dimetylofenetyloaminanaftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina norfoledryna pentoreks pentedron pentylon fenatyna fenprometamina fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina foledryna 4-jodoamfetamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina 4-metoksymetamfetamina fenylopropyloaminopentan ftalimidopropiofenon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol sibutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina Fenylomorfoliny fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna Piperazyny 2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna Piperydyny 1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472 Pirolidyny 5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT Racetamy fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam Tropany 3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (123 I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60 Tryptaminy αET pochodne αET:4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT:5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT Inne 2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
-Pseudoephedrin.svg)
-Pseudoephedrin.svg)