Psylocyna

Psylocyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(2-dimetyloaminoetylo)-4-hydroksyindol Inne nazwy i oznaczenia 4-HO-DMT
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H16N2O
Masa molowa	204,27 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	520-53-6
PubChem	4980
InChI InChI=1S/C12H16N2O/c1-14(2)7-6-9-8-13-10-4-3-5-11(15)12(9)10/h3-5,8,13,15H,6-7H2,1-2H3 InChIKey SPCIYGNTAMCTRO-UHFFFAOYSA-N
Podobne związki
Podobne związki	bufotenina
Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy I-P
Farmakokinetyka Okres półtrwania 2-3 h Metabolizm żołądek
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie

Psylocyna (4-HO-DMT) – organiczny związek chemiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, alkaloid grzybów Psilocybe spp. pochodna tryptaminy. W naturze zwykle występuje razem z psylocybiną i baeocystyną.

Strukturalnie psylocyna jest bardzo podobna do innej substancji psychodelicznej, również występującej w naturze, bufoteniny. Różnica polega tylko na umiejscowieniu grupy hydroksylowej na pierścieniu benzenowym. Psylocyna jest produktem metabolizmu psylocybiny i prawdopodobnie to właśnie ona odpowiada za ogół efektów wywołanych spożyciem grzybów psylocybinowych.

Historia

W 1959 roku szwajcarski chemik pracujący z Sandoz Albert Hofmann i jego asystent Hans Tscherter wyizolował psylocynę i psylocybinę z grzybów psylocybinowych.

Właściwości chemiczne

Psylocybina pod wpływem kwaśnego środowiska w żołądku ulega defosforylacji do psylocyny. Jest to naturalny proces. Syntetycznie psylocynę można otrzymać na drodze syntezy Speetera-Anthony'ego, zaczynając od 4-hydroksyindolu.

Psylocyna jest rozpuszczalna w wodzie i alkoholu, ale ze względu na swą grupę hydroksylową, przyłączoną bezpośrednio do pierścienia benzenowego, jest bardzo niestabilna i szybko degraduje, czerniejąc.

Farmakologia

Psylocybina w organizmie szybko ulega defosforylacji do psylocyny, która jest agonistą receptorów serotoninowych 5-HT_1A i 5-HT_2A/2C.