Purpuryna

Purpuryna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,2,4-trihydroksyantraceno-9,10-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	1,2,4-trihydroksyantrachinon, C.I. 58205
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H8O5
Masa molowa	256,21 g/mol
Wygląd	pomarańczowoczerwone, pomarańczowożółte lub czerwonawe igły
	Identyfikacja
Numer CAS	81-54-9
PubChem	6683
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3O)O)O
InChI
	InChI=1S/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10(8)12(17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/h1-5,15-16,19H
	InChIKey
	BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,4 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo dobrze rozpuszczalna: etanol, benzen, kwas octowy; rozpuszczalna: eter dietylowy
Temperatura topnienia	259 °C
logP	1,84
Kwasowość (pKa)
	Podobne związki
Podobne związki	alizaryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Purpuryna^[a], 1,2,4-trihydroksyantrachinon – organiczny związek chemiczny, trójhydroksylowa pochodna antrachinonu. Stosowana do barwienia bawełny, jako barwnik mikroskopowy i odczynnik do wykrywania związków boru. Ponadto jest wykorzystywania do otrzymywania innych barwników^[2].

Po raz pierwszy została wyizolowana w czystej formie przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jean-Jacques’a Colina w 1827 roku z korzenia marzany barwierskiej^[6]^[7] (korzeń marzany stosowany był w technikach barwienia już w XIII w.^[8]). Współcześnie otrzymuje się ją przez utlenianie alizaryny (1,2-dihydroksyantrachinonu) lub chinizaryny (1,4-dihydroksyantrachinonu)^[9].

Uwagi

↑ Nazwa purpuryna stosowana była dawniej do wszelkich farb o kolorze przypominającym złoto^[5].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-502, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
↑ ^a ^b purpurin, [w:] R.J.R.J. Lewis R.J.R.J., Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, Wiley, 2007, s. 1058, ISBN 978-0-471-76865-4 .
↑ ^a ^b George L.G.L. Baughman George L.G.L., Theresa A.T.A. Perenich Theresa A.T.A., Fate of dyes in aquatic systems: I. Solubility and partitioning of some hydrophobic dyes and related compounds, „Environmental Toxicology and Chemistry”, 7 (3), 1988, s. 183–199, DOI: 10.1002/etc.5620070302 [dostęp 2022-01-19] (ang.).
↑ Purpurin, [w:] Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of aqueous solubility data, wyd. 2, Boca Raton, FL: CRC Press, 2010, s. 683, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 .
↑ CenninoC. Cennini CenninoC., Rzecz o malarstwie, Wrocław: Florencka Oficyna Tyszkiewiczów, 1955, s. 89 [dostęp 2022-01-19] .
↑ JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24, 2013, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2 [dostęp 2022-01-19] (ang.).
↑ Pierre JeanP.J. Robiquet Pierre JeanP.J., Jean-JacquesJ.J. Colin Jean-JacquesJ.J., Nouvelles recherches sur la matière colorante de la garance, „Annales de chimie et de physique”, 34, 1827, s. 225-253 [dostęp 2022-01-19] .
↑ AhmetA. Gürses AhmetA. i inni, Dyes and Pigments, Cham: Springer International Publishing, 2016, s. 2, DOI: 10.1007/978-3-319-33892-7, ISBN 978-3-319-33890-3, OCLC 949352035 (ang.).
↑ Hans-SamuelH.S. Bien Hans-SamuelH.S., JosefJ. Stawitz JosefJ., KlausK. Wunderlich KlausK., Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 23, DOI: 10.1002/14356007.a02_355 (ang.).

[6] Nazwa purpuryna stosowana była dawniej do wszelkich farb o kolorze przypominającym złoto^[5].

[CRC88-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-502, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[Lewis-2] purpurin, [w:] R.J.R.J. Lewis R.J.R.J., Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, Wiley, 2007, s. 1058, ISBN 978-0-471-76865-4 .

[Baughman-3] George L.G.L. Baughman George L.G.L., Theresa A.T.A. Perenich Theresa A.T.A., Fate of dyes in aquatic systems: I. Solubility and partitioning of some hydrophobic dyes and related compounds, „Environmental Toxicology and Chemistry”, 7 (3), 1988, s. 183–199, DOI: 10.1002/etc.5620070302 [dostęp 2022-01-19] (ang.).

[Yalkowsky-4] Purpurin, [w:] Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of aqueous solubility data, wyd. 2, Boca Raton, FL: CRC Press, 2010, s. 683, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 .

[5] CenninoC. Cennini CenninoC., Rzecz o malarstwie, Wrocław: Florencka Oficyna Tyszkiewiczów, 1955, s. 89 [dostęp 2022-01-19] .

[Wisniak-7] JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24, 2013, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2 [dostęp 2022-01-19] (ang.).

[Robiquet-8] Pierre JeanP.J. Robiquet Pierre JeanP.J., Jean-JacquesJ.J. Colin Jean-JacquesJ.J., Nouvelles recherches sur la matière colorante de la garance, „Annales de chimie et de physique”, 34, 1827, s. 225-253 [dostęp 2022-01-19] .

[Gürses-9] AhmetA. Gürses AhmetA. i inni, Dyes and Pigments, Cham: Springer International Publishing, 2016, s. 2, DOI: 10.1007/978-3-319-33892-7, ISBN 978-3-319-33890-3, OCLC 949352035 (ang.).

[Ullmann-10] Hans-SamuelH.S. Bien Hans-SamuelH.S., JosefJ. Stawitz JosefJ., KlausK. Wunderlich KlausK., Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 23, DOI: 10.1002/14356007.a02_355 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[a]

[6]

[7]

[8]

[9]

[5]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Purpuryna

Uwagi

Przypisy

Media użyte na tej stronie