Reakcja Kostaneckiego

Reakcja Kostaneckiego (zwana też acylacją Kostaneckiego lub annulacją Kostaneckiego-Robinsona) jest stosowaną w syntezie organicznej metodą otrzymywania kromonów oraz pochodnych kumaryny, polegającą na acylowaniu ketonów o-hydroksyarylowych, po którym następuje cyklizacja.
Reakcję na przełomie XIX i XX wieku opracował Stanisław Kostanecki^[1]:

Mechanizm

W mechanizmie reakcji Kostaneckiego można wyróżnić trzy kolejne procesy^[2]^[3]:

O-acylowanie fenolu z utworzeniem produktu przejściowego o strukturze tetraedrycznej
wewnątrzcząsteczkowa kondensacja aldolowa, w której następuje cyklizacja i tworzy się hydroksydihydrokromon
eliminacja grupy hydroksylowej z utworzeniem kromonu lub kumaryny.

Przypisy

↑ St. v. Kostanecki, A. Różycki. Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 34 (1), s. 102–109, 1901. DOI: 10.1002/cber.19010340119 (niem.).
↑ Mamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Levin, Ya. A.Chemistry of Heterocyclic Compounds 2003, 39, 96.
↑ G.P. Ellis: General Methods of Preparing Chromones. W: The Chemistry of Heterocyclic Compounds. A. Weissberger, E.C. Taylor (red.). T. 31. New York: Wiley & Sons, 1977, s. 495–555. DOI: 10.1002/9780470187012.ch9. ISBN 0-471-38212-4.

Bibliografia

Kostanecki Reaction, [w:] Jie JackJ.J. Li Jie JackJ.J., Name Reactions: A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, Springer, 2009, s. 322, DOI: 10.1007/978-3-642-01053-8_142, ISBN 978-3-642-01053-8 .
Kostanecki-Robinson Reaction, [w:] ZerongZ. Wang ZerongZ., Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, John Wiley & Sons, Inc., 2010, s. 1679–1682, DOI: 10.1002/9780470638859.conrr375, ISBN 978-0-470-63885-9 (ang.).

[v1901-1] St. v. Kostanecki, A. Różycki. Ueber eine Bildungsweise von Chromonderivaten. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 34 (1), s. 102–109, 1901. DOI: 10.1002/cber.19010340119 (niem.).

[2] Mamedov, V. A.; Kalinin, A. A.; Gubaidullin, A. T.; Litvinov, I. A.; Levin, Ya. A.Chemistry of Heterocyclic Compounds 2003, 39, 96.

[Ellis-3] G.P. Ellis: General Methods of Preparing Chromones. W: The Chemistry of Heterocyclic Compounds. A. Weissberger, E.C. Taylor (red.). T. 31. New York: Wiley & Sons, 1977, s. 495–555. DOI: 10.1002/9780470187012.ch9. ISBN 0-471-38212-4.

[1]

[2]

[3]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Reakcja Kostaneckiego

Mechanizm

Przypisy

Bibliografia

Media użyte na tej stronie