Reakcja Kuczerowa
Reakcja Kuczerowa – reakcja chemiczna odkryta w 1881 roku przez rosyjskiego chemika Michaiła Kuczerowa[1][2], polegająca na addycji wody do acetylenu, prowadząca do aldehydu octowego. Zachodzi ona przy obecności katalizatora (soli rtęciowych w środowisku kwasowym). W pierwszym etapie powstaje enol, który ulega szybkiej tautomeryzacji ketonowo-enolowej do formy aldehydowej[1]:
- HC≡CH + H
2O → CH
2=CHOH- CH
2=CHOH ⇌ CH
3CHO - CH
W podobny sposób z innych alkinów powstają ketony, np.[1]:
- CH
3C≡CH + H
2O → CH
3C(O)CH
3- CH
3C≡CCH
3 + H
2O → CH
3C(O)CH
2CH
3 - CH
Reakcja ta była pierwszą przemysłową metodą syntezy acetaldehydu. Później została wyparta przez proces Wackera[1].
Przypisy
- ↑ a b c d Dmitry A. Ponomarev, Sergey M. Shevchenko, Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary, „Journal of Chemical Education”, 84 (10), 2007, s. 1725–1726, DOI: 10.1021/ed084p1725.c?
- ↑ M. Kutscheroff, Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 14 (1), 1881, s. 1540-1542, DOI: 10.1002/cber.188101401320.