Reakcja Kuczerowa

Reakcja Kuczerowareakcja chemiczna odkryta w 1881 roku przez rosyjskiego chemika Michaiła Kuczerowa[1][2], polegająca na addycji wody do acetylenu, prowadząca do aldehydu octowego. Zachodzi ona przy obecności katalizatora (soli rtęciowych w środowisku kwasowym). W pierwszym etapie powstaje enol, który ulega szybkiej tautomeryzacji ketonowo-enolowej do formy aldehydowej[1]:

HCCH + H
2
O → CH
2
=CHOH
CH
2
=CHOH ⇌ CH
3
CHO

W podobny sposób z innych alkinów powstają ketony, np.[1]:

CH
3
CCH + H
2
O → CH
3
C(O)CH
3
CH
3
CCCH
3
+ H
2
O → CH
3
C(O)CH
2
CH
3

Reakcja ta była pierwszą przemysłową metodą syntezy acetaldehydu. Później została wyparta przez proces Wackera[1].

Przypisy

  1. a b c d Dmitry A. Ponomarev, Sergey M. Shevchenko, Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary, „Journal of Chemical Education”, 84 (10), 2007, s. 1725–1726, DOI10.1021/ed084p1725.c?
  2. M. Kutscheroff, Ueber eine neue Methode direkter Addition von Wasser (Hydratation) an die Kohlenwasserstoffe der Acetylenreihe, „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”, 14 (1), 1881, s. 1540-1542, DOI10.1002/cber.188101401320.