Reakcja Niementowskiego

Reakcja Niementowskiego – reakcja chemiczna syntezy układów chinolinowych, np.[1][2]:

Synteza podstawionej 4-oksochinazoliny z kwasu antranilowego i amidu metodą Niementowskiego

Reakcja została opracowana w 1894 roku przez polskiego chemika Stefana Niementowskiego.

W rzeczywistości znane są dwie reakcje Niementowskiego, jedna prowadząca ze związków karbonylowych do 4-oksochinazolin, druga z amidów do γ-hydroksychinolin. W obu wariantach substratem aromatycznym jest kwas antranilowy, lub ogólniej – aminokwasy aromatyczne[1][2].

Zastosowanie

Reakcja znalazła wiele zastosowań w syntezie związków o potencjalnej aktywności biologicznej zawierających heterocykliczne pierścienie skondensowane. Wykorzystuje się ją m.in. w produkcji leków[1].

Przypisy

  1. ↑ a b c Magdalena Łysakowska, Dorota G. Piotrowska. Reakcja Niementowskiego. „Wiadomości Chemiczne”. 69 (5-6), s. 369–390, 2015. [dostęp 2018-01-02]. 
  2. ↑ a b Ignacy Z. Siemion: Reakcje imienne chemików Polaków. Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1987, s. 68–75, 109. ISBN 978-83-01-07517-0.

Media użyte na tej stronie

Niementowski Quinazoline Synthesis Scheme.png

Description: Reaction scheme of the Niementowski quinazoline synthesis.

  • Author, date of creation: selfmade by ~K, 03 July 2006.
  • Source: -
  • Copyright: Public domain. (PD)
  • Comments: high-resolution b/w PNG; ChemDraw / The GIMP.