Reakcja SN2

SN2 – uniwersalnie stosowany w chemii organicznej symbol dla reakcji chemicznej substytucji nukleofilowej zachodzącej poprzez mechanizm dwucząsteczkowy.

Reakcja przebiega w jednym etapie ze stanem przejściowym. W przypadku, gdy reakcja zachodzi przy asymetrycznym atomie węgla, następuje inwersja konfiguracji absolutnej[1]. W przypadku gdy zachodzi przy atomie fosforu[2], siarki[3] czy krzemu[4], może w niektórych przypadkach dochodzić do powstawania związku przejściowego, który może ulec pseudorotacji, co w efekcie prowadzi do retencji konfiguracji absolutnej lub racemizacji.

Mechanizm reakcji

Reakcja rozpoczyna się od ataku nukleofila na atom centralny z przeciwnej strony, niż zajmuje grupa odchodząca. W przypadku reakcji przy atomie węgla powstaje stan przejściowy o budowie podwójnej piramidy trygonalnej, w której atom ten jest chwilowo pięciowiązalny, a trzy podstawniki, które nie biorą udziału w reakcji, umiejscowione są w jednej płaszczyźnie, prostopadłej do osi wiązań nukleofil - atom węgla – grupa odchodząca. W drugim etapie od stanu przejściowego odrywa się grupa odchodząca, atom węgla staje się ponownie czterowiązalny, a trzy podstawniki, nie biorące udziału w reakcji, ulegają przemieszczeniu w stronę grupy odchodzącej[1].

Schemat mechanizmu reakcji SN2 bromoetanu z jonem hydroksylowym.

Typowe reakcje konkurencyjne dla SN2 to reakcja SN1 lub eliminacja E2[5].

Przypisy

  1. ↑ a b Przemysław Mastalerz, Chemia organiczna, Wrocław: Wydawnictwo Chemiczne, 2000, ISBN 83-905776-4-X.
  2. ↑ H. Wasada, K. Hirao, Theoretical study of the reactions of pentacoordinated trigonal bipyramidal phosphorus compounds: PH5, PF5, PF4H, PF3H2, PF4CH3, PF3(CH3)2, P(O2C2H4)H3, P(OC3H6)H3, and PO5H4−, „Journal of the American Chemical Society”, 114 (1), 1992, s. 16–27, DOI: 10.1021/ja00027a002 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
  3. ↑ Shigeru Oae i inni, Ligand Couplind and Pseudoration in the Reaction of Alkyl 2-Pyridyl Sulfoxide with Grignard Reagents, „Phosphorous and Sulfur”, 34 (3-4), 1987, s. 133–137, DOI: 10.1080/03086648708074317 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
  4. ↑ Mark S. Gordon i inni, Theoretical study of pseudorotation of pentacoordinated silicon anions: the prototypical SiH5−, „Journal of the American Chemical Society”, 112 (20), 1990, s. 7167–7171, DOI: 10.1021/ja00176a014 [dostęp 2021-12-05] (ang.).
  5. ↑ Robert T. Morrison, Robert N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa: PWN, 1985, s. 550, 566, ISBN 83-01-04166-8.

Media użyte na tej stronie

BromoethaneSN2reaction-small.png
Modified in Photoshop Elements from Image:BromoethaneSN2reaction.png by User:Walkerma (who released it into the public domain). Benjah-bmm27 22:37, 26 February 2006 (UTC)