Resweratrol
| |||||||||||||||||||||||||
 Izomer trans (E) | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C14H12O3 | ||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 228,25 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||||||||
Resweratrol – organiczny związek chemiczny, polifenolowa pochodna stilbenu.
Resweratrol może występować w formie dwóch izomerów geometrycznych, cis i trans. Naturalnie występuje izomer trans i tylko on wykazuje aktywność biologiczną. Może on przekształcić się w formę cis w wyniku działania światłem UV:
Aktywność biologiczną wykazuje tylko izomer trans. Aktywuje gen SIRT1, który jest obecny (lub jego homologi) w genomie zwierząt i grzybów.
Jest syntezowany przez rośliny z użyciem enzymu – syntazy stilbenowej.
Występowanie
Bogate w resweratrol są winogrona, głównie ich skórka. Z tego względu wina czerwone, otrzymane z fermentacji soku razem ze skórkami owoców, zawierają więcej resweratrolu niż wina białe. Poza tym obecny jest w znacznie mniejszych ilościach w orzeszkach ziemnych, w owocach, przede wszystkim w skórce, morwy i czarnej porzeczki. Resweratrol jest bardzo skutecznym przeciwutleniaczem oraz nietoksycznym fungicydem (środkiem antygrzybicznym) i jako taki jest szeroko stosowany jako dodatek do żywności. W skali przemysłowej otrzymuje się go z wysuszonych skórek czerwonych winogron.
Źródłem resweratrolu jest też rdestowiec ostrokończysty (Reynoutria japonica)[1].
Działanie
Stwierdzono, że wydłuża długość życia u drożdży[2], nicienia Caenorhabditis elegans, muszki owocowej i ryby Nothobranchius furzeri. U myszy powoduje wzorzec ekspresji genów zbliżony do występującego w diecie mniej kalorycznej. U 27-miesięcznych myszy spowodował ekspresję podobną do tej u osobników 18-miesięcznych w mięśniach (korelacja w przypadku 74% genów) i w wątrobie (90%). Starsze myszy karmione resweratrolem wykazały znaczącą redukcję objawów starzenia, w tym: zmniejszony stan zapalny i apoptozę w śródbłonku naczyniowym, zwiększoną elastyczność aorty, większą koordynację ruchową, wolniejszy rozwój zaćmy, zachowanie gęstości kości, znacząco obniżony poziom cholesterolu i nieznacznie trójglicerydów. U myszy na diecie wysokokalorycznej spowodował wydłużenie średniej długości życia o 26%, do długości niewiele niższej (115 tygodni) niż u myszy na diecie standardowej bez resweratrolu (118 tygodni) i z resweratrolem (120 tygodni) – głównie wskutek obniżenia śmiertelności z powodu niewydolności sercowo-płucnej[3]. Prowadzono również badania na lemurach. Małpiatki te na zimę tyją naturalnie, toteż uważane są za lepszy materiał do tego typu badań. Zaobserwowano u nich 15% spadek apetytu na zimę oraz o 30% zmniejszoną szybkość tycia.
W badaniach stwierdzono również w mitochondriach 6-krotne zwiększenie stężenia dysmutazy ponadtlenkowej SOD-2 i 14 razy większą aktywność tego enzymu, katalizującego redukcję O2− do H2O2[4].
Wielu badaczy uważa, że związek ten jest odpowiedzialny za tzw. francuski paradoks – tzn. wyjątkową w Europie Zachodniej średnią długość życia Francuzów, mimo ich teoretycznie niezbyt zdrowej, zbyt tłustej diety i picia dużej ilości alkoholu. Alkohol ten jest jednak spożywany głównie w formie czerwonego wina, w którym występuje wysokie stężenie resweratrolu[5].
Wiele badań nad resweratrolem przeprowadził zespół Davida Sinclaira z Uniwersytetu Harvarda. Założył on firmę Sirtris Pharmaceuticals, Inc., obecnie własność GlaxoSmithKline, które zamierza wprowadzić na rynek dwa leki aktywujące gen SIRT1. Obecnie znajdują się one w fazie badań klinicznych.
Przypisy
- ↑ Henryk Różański: Fitoterapia chorób autoimmunologicznych. www.luskiewnik.pl. [dostęp 2017-02-07]. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-12-03)].
- ↑ Howitz KT, Bitterman KJ, Cohen HY, Lamming DW, Lavu S, Wood JG, Zipkin RE, Chung P, Kisielewski A, Zhang LL, Scherer B, Sinclair DA. Small molecule activators of sirtuins extend Saccharomyces cerevisiae lifespan. „Nature”. 6954 (425), s. 191–196, 2003. DOI: 10.1038/nature01960. PMID: 12939617.
- ↑ Pearson KJ, Baur JA, Lewis KN, Peshkin L, Price NL, Labinskyy N, Swindell WR, Kamara D, Minor RK, Perez E, Jamieson HA, Zhang Y, Dunn SR, Sharma K, Pleshko N, Woollett LA, Csiszar A, Ikeno Y, Le Couteur D, Elliott PJ, Becker KG, Navas P, Ingram DK, Wolf NS, Ungvari Z, Sinclair DA, de Cabo R. Resveratrol delays age-related deterioration and mimics transcriptional aspects of dietary restriction without extending lifespan. „Cell Metab.”. 2. 8, s. 157-168, VIII. 2008. DOI: doi:10.1016/j.cmet.2008.06.011. PMID: 18599363.
- ↑ Robb EL, Page MM, Wiens BE, Stuart JA. Molecular mechanisms of oxidative stress resistance induced by resveratrol: Specific and progressive induction of MnSOD. „Biochem Biophys Res Commun”. 7. 367, s. 406-12, 2007/8. PMID: 18167310.
- ↑ Jocelyn I. Dudley, Istvan Lekli, Subhendu Mukherjee, Manika Das, Alberto A. A. Bertelli, Dipak K. Das. Does White Wine Qualify for French Paradox? Comparison of the Cardioprotective Effects of Red and White Wines and Their Constituents: Resveratrol, Tyrosol, and Hydroxytyrosol. „J. Agric. Food Chem.”. 20. 56, s. 9362–9373, 2008. DOI: 10.1021/jf801791d.
Linki zewnętrzne
Media użyte na tej stronie
Autor: Pancrat, Licencja: CC BY-SA 3.0
trans-resvératrol et cis-resvératrol
Resveratrol. Gif Rendered with QuteMol[1]. Space-Fill. Made with smiles data into Accelry's DS Viewer - added hydrogens, saved as PDB, rendered.