Retinal

Ten artykuł od 2012-06 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła, najlepiej w formie przypisów bibliograficznych. Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte. Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu. Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Retinal

trans-retinal
Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia witamina A1, aldehyd witaminy A
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H28O
Masa molowa	284,44 g/mol
Wygląd	żółte do pomarańczowe, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	116-31-4 (trans) 564-87-4 (11-cis)
PubChem	1070
SMILES [H]C(=O)\C=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
InChI InChI=1S/C20H28O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,15H,7,10,14H2,1-5H3 InChIKey NCYCYZXNIZJOKI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 63 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H315 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R38 Zwroty S S22, S36/37 Numer RTECS VH6407000
Podobne związki
Podobne związki	retinol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Retinal – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów; wchodzi w skład purpury wzrokowej rodopsyny. Występuje w dwóch formach izomerycznych cis i trans. Dzięki właściwościom układu sprzężonych wiązań podwójnych cząsteczka retinalu absorbuje światło, co powoduje zmianę izomerycznej formy cis w postać trans i dysocjację rodopsyny do retinalu oraz białka opsyny. Dzięki temu mechanizmowi możliwe jest wydzielanie neurotrasmiterów i przekazywanie bodźców wzrokowych do ośrodka wzrokowego w mózgu.

Kiedy światło pada na siatkówkę oka, foton zostaje absorbowany przez cząsteczkę 11-cis-retinalu, powodując jej przekształcenie w czasie pikosekund w trans-retinal. Spowodowana fotoizomeryzacją zmiana w kształcie retinalu skutkuje odpowiadającą zmianą konformacji białka rodopsyny, z którym jest ona ściśle powiązana. W dalszej kolejności konformacja tego białka powoduje, że może ono teraz współdziałać z innym białkiem zwanym transducyną. Przed reakcją z rodopsyną transducyna jest związana z GDP, ale kiedy wiąże się z rodopsyną, GDP opuszcza ją od transducyny i GTP przyłącza się do transducyny.

Fotoizomeryzacja formy 11-cis-retinalu (A) pod wpływem kwantu światła widzialnego (fotonu) w trans-retinal (B)