Rezorcyna

Rezorcyna
	; próbka rezorcyny
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,3-dihydroksybenzen
	Inne nazwy i oznaczenia
	E103, rezorcynol, m-hydroksyfenol, m-dihydroksybenzen, benzeno-1,3-diol, fenol m-dihydroksylowy
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H4(OH)2
Masa molowa	110,11 g/mol
Wygląd	białe, słodkie ciało krystaliczne
	Identyfikacja
Numer CAS	108-46-3
PubChem	5054
SMILES
	Oc1cc(O)ccc1
InChI
	InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H
	InChIKey
	GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,27 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	170 g/100 ml; 140 g/100 ml (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	etanolu: dość dobrze; eterze: rozpuszczalna
Temperatura topnienia	109–112 °C
Temperatura wrzenia	178 °C (16 mmHg)
Kwasowość (pKa)	pKa1 = 9,3; pKa2 = 11,1
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2014-10-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H302, H315, H319, H400
Zwroty P	P273, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy; (Xn)	Groźny dla; środowiska; (N)
Zwroty R	R22, R36/38, R50
Zwroty S	S26, S61
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 2 0
Temperatura zapłonu	127 °C
Temperatura samozapłonu	605 °C
Numer RTECS	VG9625000
Dawka śmiertelna	0,3 g/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	D10 AX02; S01 AX06

Rezorcyna. rezorcynol (łac. Resorcinolum, Resorcinum), C₆H₄(OH)₂ – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, w którym dwie grupy hydroksylowe są przyłączone do pierścienia benzenowego w pozycji meta.

Właściwości fizykochemiczne

Gęstość par: 3,8 (powietrze = 1)^[7]
Prężność pary nasyconej w funkcji temperatury:
- lg(p) = A – B / (C+t) p[mmHg] t[C]
- A: 7,88906
- B: 2231,138
- C: 169,288
Granice wybuchowości:
- dolna – 1,4% obj.^[7]
- górna – 9,8% obj.

Działanie i zastosowanie w medycynie

Hamuje wydzielanie łoju. Udrażnia ujścia gruczołów łojowych i mieszków włosowych, wygładza drobne wgłębienia i blizny potrądzikowe, usuwa przebarwienia. W małych stężeniach (1–5%) działa rozmiękczająco na naskórek, w większych (5–15%) – umiarkowanie keratolitycznie, jeszcze większych (16–25%) – silnie keratolitycznie, a w stężeniu 40% – przyżegająco (pasta rezorcynowa). Wchodzi w skład leków stosowanych miejscowo w dermatologii o działaniu keratolitycznym i grzybobójczym, np. barwnika Castellaniego. Ponadto szeroko stosowana jako składnik roztworów stosowanych w zabiegach kosmetycznych, m.in. w płynie Jessnera.

Przykłady złożonych składów leków recepturowych:

PŁYN KERATOLITYCZNY (Stefania Jabłońska)^[9]
Rp.
Resorcini 8,0
Spiritus Saponis kalini ad 200,0
M.f.sol.

PASTA PRZYŻEGAJĄCA UNNY (Stefania Jabłońska)^[10]
(Pasta caustica Unna)
Rp.
Resorcini                40,0 !
Zinci oxydati           10,0
Adeps suillus   ad 100,0
M.f.pasta

Inne zastosowania

Jest powszechnie stosowana jako substrat w syntezie organicznej (np. leków, klejów) i w produkcji żywic syntetycznych formaldehydowo-rezorcynolowych. Jest składnikiem farb do włosów, płynów do układania włosów.

Zastosowanie historyczne

Do połowy XX wieku w niektórych krajach rezorcynę podawano doustnie jako środek odkażający w chorobach pasożytniczych, infekcjach bakteryjnych oraz w nieżycie jelit i żołądka, w dawce 300-1000 mg, najczęściej w opłatkach, rzadziej w wodnym roztworze z dodatkiem syropu pomarańczowego (w przypadku nieżytu żołądka).

Uwagi

Rezorcyna jest skuteczna w leczeniu trądziku i wyprysków, pomimo to w wielu krajach jest niestosowana i uważana za środek przestarzały i szkodliwy. Zastosowana na duże powierzchnie skóry ulega wchłonięciu do krwiobiegu i może wywołać zatrucie typowe dla fenoli. Stosowana jednak miejscowo i rozsądnie jest bezpieczna, wykazując mniejszą toksyczność niż stosowany dawniej pirogalol^[11]^[12].

Przypisy

↑ Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 339, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-111.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 3-456.
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-45.
↑ ^a ^b ^c Rezorcynol (nr R5645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2014-10-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Resorcinol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 10390 [dostęp 2014-10-15] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Rezorcyna (nr R5645) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2014-10-15].
↑ Rezorcyna (nr R5645) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-07-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ StefaniaS. Jabłońska StefaniaS., TadeuszT. Chorzelski TadeuszT., Choroby skóry. Dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1994, s. 482, ISBN 978-83-200-1837-0, OCLC 37786047 .
↑ StefaniaS. Jabłońska StefaniaS., Choroby skóry, PZWL, 1954, s. 216 .
↑ Dr Henryk Różański: Acne „Przewodnik terapeutyczny”. [dostęp 2010-06-16]. (pol.).
↑ W. Grzybowska, G. Młynarczyk, A. Młynarczyk, E. Bocian i inni. [Estimation of activity of pharmakopeal disinfectants and antiseptics against Gram-negative and Gram-positive bacteria isolated from clinical specimens, drugs and environment]. „Med Dosw Mikrobiol”. 59 (1), s. 65-73, 2007. PMID: 17601033.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 339, ISBN 83-7183-240-0 .

[CRC8-111-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-111.

[CRC3-456-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 3-456.

[CRC8-45-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics. Wyd. 88. Boca Raton: CRC Press, 2008, s. 8-45.

[MSDS-5] Rezorcynol (nr R5645) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2014-10-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[GESTIS-6] Resorcinol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 10390 [dostęp 2014-10-15] (niem. • ang.).

[SA-7] Rezorcyna (nr R5645) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2014-10-15].

[8] Rezorcyna (nr R5645) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-07-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Jabłońska164-9] StefaniaS. Jabłońska StefaniaS., TadeuszT. Chorzelski TadeuszT., Choroby skóry. Dla studentów medycyny i lekarzy, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 1994, s. 482, ISBN 978-83-200-1837-0, OCLC 37786047 .

[Choroby-10] StefaniaS. Jabłońska StefaniaS., Choroby skóry, PZWL, 1954, s. 216 .

[11] Dr Henryk Różański: Acne „Przewodnik terapeutyczny”. [dostęp 2010-06-16]. (pol.).

[12] W. Grzybowska, G. Młynarczyk, A. Młynarczyk, E. Bocian i inni. [Estimation of activity of pharmakopeal disinfectants and antiseptics against Gram-negative and Gram-positive bacteria isolated from clinical specimens, drugs and environment]. „Med Dosw Mikrobiol”. 59 (1), s. 65-73, 2007. PMID: 17601033.

[1]

[5]

[2]

[6]

[3]

[7]

[4]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne