|
|
Nazewnictwo |
---|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 4-(4-metylosulfonylofenylo)-3-fenylo-5H-furan-2-on | Inne nazwy i oznaczenia | farm. | nazwy handlowe: Vioxx, Ceoxx, Ceeoxx |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny | C17H14O4S |
Masa molowa | 314,357 g/mol |
Wygląd | ciało stałe |
Identyfikacja |
Numer CAS | 162011-90-7 |
PubChem | 5090 |
DrugBank | DB00533 |
SMILES |
---|
O=C2OC\C(=C2\c1ccccc1)c3ccc(cc3)S(C)(=O)=O |
|
InChI |
---|
InChI=1S/C17H14O4S/c1-22(19,20)14-9-7-12(8-10-14)15-11-21-17(18)16(15)13-5-3-2-4-6-13/h2-10H,11H2,1H3 | RZJQGNCSTQAWON-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
ATC | M01AH02 |
Stosowanie w ciąży | kategoria C |
Farmakokinetyka |
---|
| Działanie | przeciwzapalne | Biodostępność | 93% | Okres półtrwania | 17 h | Wiązanie z białkami osocza i tkanek | 87% |
|
Uwagi terapeutyczne |
---|
| Drogi podawania | doustnie |
|
Rofekoksyb – organiczny związek chemiczny, przeciwbólowy i przeciwzapalny lek z grupy inhibitorów COX-2 produkowany przez koncern farmaceutyczny Merck & Co. Lek oddziałuje bezpośrednio na prostaglandyny COX-2, nie wpływając jednocześnie na COX-1. Dzięki temu, przynajmniej teoretycznie, wyeliminowano ryzyko uszkodzeń żołądka powodowanych przez inne lekki o podobnym zastosowaniu. Jak się okazało w trakcie późniejszych badań, jego przyjmowanie zwiększało ryzyko chorób układu krążenia.
Lek wprowadzono na rynek w 1999 roku. W roku 2000 koncern opublikował wyniki badań świadczące, iż przyjmujący ten lek pacjenci mają częściej zawał mięśnia sercowego niż ci, którzy przyjmują inny przeciwbólowy z tej samej grupy, naproksen. Na wniosek Amerykańskiej Agencji Żywności i Leków (FDA) informacje na ten temat pojawiły się dopiero w roku 2002. Ostatecznie preparat został wycofany z rynku 30 września 2004 r. po opublikowaniu wyników 3-letniego badania APPROVE, w którym obserwowano 2600 osób zażywających placebo lub rofekoksyb w dawce 25 mg dla zapobiegania nawrotom polipów jelita grubego u osób, które miały je poprzednio. Już po 18 miesiącach stosowania leku zauważono, że pojawiła się istotna statystycznie różnica w występowaniu incydentów zakrzepowo-zatorowych (zawały serca, udary mózgowe) u osób przyjmujących rofekoksyb (w sumie 45 przypadków), gdy wśród osób przyjmujący placebo tylko 25 przypadków.
W sierpniu 2005 roku sąd w Teksasie po wyjątkowo szybkim, trwającym miesiąc procesie, skazał koncern Merck & Co. na 253,5 mln dolarów odszkodowania, uznając iż lek spowodował śmierć 59-letniego Roberta Ernsta. Podstawą wyroku było m.in. badanie opublikowane w 2004 roku w kardiologicznym piśmie Circulation, udowadniające, iż długotrwałe stosowanie preparatu może zakończyć się u chorego zawałem, udarem albo problemami z układem krążenia.
Według danych opublikowanych w New England Journal of Medicine lek przyjmowało w tym okresie około 80 milionów osób na świecie, w tym ponad 9 tys. Polaków. Szacunki FDA mówią o około 60 tys. osób w Stanach Zjednoczonych i 10 tys. w Wielkiej Brytanii, które poniosły śmierć w wyniku zażywania preparatu.
W listopadzie 2007 amerykańska firma farmaceutyczna Merck zgodziła się na wypłacenie odszkodowania w wysokości 4,85 mld dolarów. Jest to ugoda pomiędzy prawnikami firmy i adwokatami reprezentującymi poszkodowanych. Ugoda nie obejmuje innych poszkodowanych w innych krajach.
Zobacz też
Bibliografia
- Bresalier RS, Sandler RS, Quan H i wsp.Adenomatous Polyp Prevention on Vioxx (APPROVe) Trial Investigators. Cardiovascular Events Associated with Rofecoxib in a Colorectal Adenoma Chemopreventioon Trial. N Engl J Med.
|
---|
| M01: Leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne |
---|
M01A – Niesteroidowe leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne | |
---|
M01B – Niesteroidowe leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne w połączeniach z innymi lekami | M01BA – Niesteroidowe leki przeciwzapalne i przeciwreumatyczne w połączeniach z kortykosteroidami | |
---|
|
---|
M01C – Swoiste leki przeciwreumatyczne | M01CA – Pochodne chinoliny | |
---|
M01CB – Preparaty złota | - aurotiojabłczan sodu
- aurotiosulfonian sodu
- auranofina
- aurotioglukoza
- aurotioprol
|
---|
M01CC – Penicylamina i związki podobne | |
---|
|
---|
|
|
|
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.