| Ten artykuł od 2012-03 wymaga zweryfikowania podanych informacji. Należy podać wiarygodne źródła, najlepiej w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w artykule mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu. |
|
|
| Nazewnictwo |
|---|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | 1,1-diokso-1,2-benzotiazol-3-on | | Inne nazwy i oznaczenia | | E954, imid kwasu 2-sulfobenzoesowego, sulfimid o-benzoesowy |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C7H5NO3S |
| Masa molowa | 183,18 g/mol |
| Wygląd | białe, krystaliczne ciało stałe |
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 81-07-2 |
| PubChem | 5143 |
| SMILES |
|---|
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2(=O)=O |
|
| InChI |
|---|
InChI=1S/C7H5NO3S/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)12(10,11)8-7/h1-4H,(H,8,9) | | InChIKey | CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N |
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki | ftalimid, ninhydryna |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Sacharyna (E954), C7H5NO3S – organiczny związek chemiczny, imid kwasu o-sulfobenzoesowego stosowany jako sztuczny środek słodzący. Została odkryta w 1879 roku przez Ira Remsena i Constantina Fahlberga z Johns Hopkins University w USA.
Sacharyna jest ok. 300 do 500 razy słodsza od sacharozy[2] (stężenie, przy którym jest już wyczuwalna to 23 μmol/L – dla porównania: glukoza 80 mmol/l, a NaCl 100 μmol/l), nie posiada jednak wartości odżywczych (nie jest trawiona przez organizm człowieka). Nie powoduje próchnicy. Gorzkawo-metaliczny posmak maskuje jej stosowanie w mieszankach z cyklaminianami oraz aminokwasami.
Sacharyna jest białą, krystaliczną substancją o temp. topnienia 228 °C. Trudno rozpuszczalna w zimnej, lepiej we wrzącej wodzie. Dobrze rozpuszcza się w glicerynie, eterze, benzenie, chloroformie itd. Najczęściej stosowana jako sól sodowa (sacharynian sodu; rozp. 670 g/l), rzadziej potasowa i wapniowa[3][4]. Stabilna w pH 2-7 i temperaturze poniżej 150 °C. Szybko ulega biodegradacji.
Szkodliwość
Badania sacharyny z lat 60. i 70. wskazywały, że substancja ta może być karcynogenem. W roku 1977 stwierdzono zwiększenie częstości występowania raka pęcherza moczowego u szczurów przyjmujących duże dawki sacharyny, co było bezpośrednią przyczyną zakazania stosowania tego związku w Kanadzie. Natomiast w USA protesty ze strony osób chorych na cukrzycę spowodowały ogłoszenie moratorium na podobny zakaz, wymagane natomiast było podawanie informacji o możliwym działaniu rakotwórczym.
Kolejne badania nie dały jednoznacznej odpowiedzi na pytanie o potencjalną szkodliwość sacharyny u zwierząt, natomiast nigdy nie powiązano sacharyny ze zwiększoną zapadalnością na nowotwory u ludzi. Uznaje się, że ryzyko jest znikome[5]. Ostatecznie badania na szczurach uznane zostały za nieadekwatne do ludzi i w 2000 r. Kongres Stanów Zjednoczonych wycofał wymóg podawania ostrzeżeń o ryzyku zdrowotnym spożywania produktów zawierających sacharynę.
Przypisy
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-458, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ a b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 351, ISBN 83-7183-240-0 .
- ↑ Remsen, I. and Fahlberg, C., (1879). „Über die Oxydation des Orthotoluolsulfamids”. Chemische Berichte, 12: 469–473.
- ↑ Paul M.P.M. Priebe Paul M.P.M., George B.G.B. Kauffman George B.G.B., Making governmental policy under conditions of scientific uncertainty: A century of controversy about saccharin in congress and the laboratory, „Minerva”, 18 (4), 1980, s. 556–574, DOI: 10.1007/BF01096124, ISSN 0026-4695 (ang.).
- ↑ M.R.M.R. Weihrauch M.R.M.R., V.V. Diehl V.V., Artificial sweeteners–do they bear a carcinogenic risk?, „Annals of Oncology”, 15 (10), 2004, s. 1460–1465, DOI: 10.1093/annonc/mdh256, ISSN 0923-7534 .
