Salinomycyna

Salinomycyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (2R)-2-[(2R,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-[(3S,5S,7R,9S,10S,12R,15R)-3-[(2R, 5R,6S)-5-etylo-5-hydroksy-6-metylooksan-2-ylo]-15-hydroksy-3,10, 12-trimetylo-4,6, 8-trioksadispiro[4.1.57.35]pentadek-13-en-9-ylo]-3-hydroksy-4-metylo- 5-oksooktan-2-ylo]-5-metylooksan-2-ylo]butanowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C42H70O11
Masa molowa	751,00 g/mol
Wygląd	ciało stałe, krystaliczne
Identyfikacja
Numer CAS	53003-10-4
PubChem	3085092
SMILES CCC(C1CCC(C(O1)C(C)C(C(C)C(=O)C(CC)C2C(CC(C3(O2)C=CC(C4(O3)CCC(O4)(C)C5CCC(C(O5)C)(CC)O)O)C)C)O)C)C(=O)O
Właściwości Temperatura topnienia 113 °C
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Toksyczny (T) Zwroty R R25 Zwroty S S45 Numer RTECS VO8620000
Podobne związki
Podobne związki	monenzyna; kwas lasalowy; nigerycyna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie antybiotyczne antybakteryjne kokcydiostatyczne – stosowany w weterynarii

Salinomycyna – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego wyizolowany w 1974 roku ze szczepu Streptomyces albus. Wykazuje silne działanie antybakteryjne, kokcydiostatyczne^[1] oraz przeciwnowotworowe.

Salinomycyna jest karboksylowym jonoforowym antybiotykiem polieterowym. Aktywność biologiczna tego antybiotyku związana jest z jego naturalną zdolnością do kompleksowania kationów metali jednowartościowych, w szczególności do kationu potasu. Kation metalu koordynowany przez salinomycynę jest następnie transportowany przez błonę biologiczną komórki bakterii (bakterie Gram-dodatnie), co prowadzi do zaburzenia naturalnego gradientu stężenia Na⁺/K⁺ i ostatecznie powoduje śmierć bakterii^[2].

Związek ten wykazuje ponadto szerokie spektrum właściwości biologicznych i farmakologicznych, takich jak aktywność przeciwbakteryjna (zwłaszcza na bakterie Gram-dodatnie). Ponadto salinomycyna wspomaga apoptozę niektórych komórek nowotworowych oraz niezwykle silnie powstrzymuje rozwój pasożytniczych pierwotniaków z rodzaju Coccidia wywołujących kokcydiozę. Sól sodowa salinomycyny znajduje zastosowanie jako antybiotykowy stymulator wzrostu i kokcydiostatyk w przemysłowej hodowli bydła i drobiu (np. preparaty SACOX-60 i Bio-Cox-60).

Działanie cytostatyczne

Salinomycyna jest potencjalnym lekiem przeciwnowotworowym^[3]. Niektóre prace sugerują preferencyjne działanie salinomycyny w stosunku do nowotworowych komórek macierzystych, które w koncepcji patogenezy nowotworu związanej z istnieniem macierzystych pełnią kluczową rolę w powstawaniu choroby nowotworowej^[4][5]. Przypuszczalnym mechanizmem działania przeciwnowotworowego jest aktywność jako jonofor potasu, ale prawdopodobnie również aktywacja alternatywnej drogi apoptozy, zwiększenie podatności DNA na uszkodzenia i hamowanie szlaku Wnt^[3].

Przeprowadzenie salinomycyny w niektóre pochodne (amidy i estry z hydroksybenzotriazolem) prowadzi do podwyższenia aktywności antynowotworowej^[6].

Zgodnie ze stanem wiedzy z roku 2013, konieczna była dalsza ocena farmakokinetyki i farmakodynamiki leku, a także ocena toksyczności, szczególnie neurotoksyczności i toksyczności długoterminowej^[3].

Przypisy

Linki zewnętrzne

• Salinomycin from Streptomyces albus. Product information. Sigma-Aldrich, 2012. [dostęp 2016-08-27]. [zarchiwizowane z tego adresu (2011-10-27)].
• Strona z informacjami na temat aktywności biologicznej salinomycyny. salinomycyna.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2016-11-06)].. salinomycyna.pl; [dostęp 2016-11-06].