Salwarsan

Salwarsan
dimer arsfenaminy
Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia arsfenamina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H14As2N2O2
Inne wzory	C18H18As3N3O3 (trimer) C30H30As5N5O5 (pentamer)
Masa molowa	dimer: 439,00 g/mol trimer: 658,11 g/mol pentamer: 1096,85 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	139-93-5
PubChem	8774
InChI InChI=1S/C12H12As2N2O2.2ClH/c15-9-5-7(1-3-11(9)17)13-14-8-2-4-12(18)10(16)6-8;;/h1-6,17-18H,15-16H2;2*1H VLAXZGHHBIJLAD-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[1] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H331, H410 Zwroty P brak wiarygodnych danych Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[1] Toksyczny (T) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R23/25, R50/53 Zwroty S S1/2, S20/21, S28, S45, S60, S61

Salwarsan – nazwa handlowa arsfenaminy, arsenoorganicznego związku chemicznego, będącego pierwszym syntetycznym środkiem bakteriobójczym.

Nazwa salwarsanu (niem. Salvarsan) stanowi złożenie słów salvare (łac. "wybawić, ocalić"), arsen oraz sanus (łac. "zdrowy")^[2], ponieważ był on pierwszym skutecznym środkiem stosowanym w pierwszej połowie XX w. w leczeniu kiły. Właściwości przeciwkiłowe arsfenaminy odkryte zostały przez Sahachiro Hatę w laboratorium Paula Ehrlicha w 1909 roku (preparat 606). W latach 40. XX wieku salwarsan został wyparty przez antybiotyki, głównie penicylinę.

Przez długi czas uważano, że arsfenamina ma strukturę pochodnej azobenzenu [4,4'-(diarseno-1,2-diylo)bis(2-aminofenol), A]. W roku 2005 za pomocą spektrometrii mas ustalono, że występuje on jako mieszanina trimeru [4,4',4''-(triarsirano-1,2,3-triylo)tris(2-aminofenol), B] i pentameru [4,4',4'',4''',4''''-(pentaarsolano-1,2,3,4,5-pentaylo)pentakis(2-aminofenol), C]^[3].

Przypisy