Skatol
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C9H9N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 131,17 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe krystaliczne ciało stałe | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Skatol (od stgr. σκῶρ skôr, dop. σκατός skatós „gnój”), 3-metyloindol – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna indolu. W czystej formie tworzy białe kryształy. Występuje m.in. w kale ssaków, smole węglowej, burakach[5] i cywecie[6]. Wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako dodatek smakowy do papierosów[7].
Właściwości
W małych stężeniach ma przyjemny kwiatowy zapach przypominający kwiaty jaśminu i pomarańczy[5]. Natomiast w większych stężeniach zapach ten jest zazwyczaj określany jako odrażający zapach fekaliów[5][8], a sam skatol, obok indolu, jest uważany za jedno z głównych źródeł tego zapachu[5][9] (skatol i indol występują w nich jako produkty metabolizmu bakterii beztlenowych[9], stanowiąc produkt degradacji tryptofanu[8]). W 1987 r. zakwestionowano ten pogląd, stwierdzając, że wprawdzie skatol i indol są obecne w odchodach ludzkich, ale źródłem ich zapachu są przede wszystkim związki siarkoorganiczne (metanotiol CH
3SH, disiarczek dimetylu CH
3S−SCH
3 i trisiarczek dimetylu CH
3S−S−SCH
3)[9]. Równocześnie zapach czystego skatolu określono jako przypominający zapach naftaliny (kulek na mole)[9].
Otrzymywanie
Można go otrzymać metodą syntezy indoli Fischera z fenylohydrazyny i aldehydu propionowego (metoda ta została opracowana w latach 1883–1884 przez Hermanna Emila Fischera)[10][11]:
Synteza skatolu (R1 = Me, R2 = H) metodą Fischera
Można go też izolować ze smoły pogazowej[12].
Zobacz też
- ptomainy (kadaweryna, putrescyna)
Przypisy
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 3-377.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-178.
- ↑ a b c Skatol (nr W301912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-10-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Skatole (nr W301912) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d Skatole, [w:] Molecule of the Week Archive [online], Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne, 5 marca 2012 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 86, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
- ↑ Terry Martin, 599 Ingredients and Additives in Cigarettes, 17 września 2020 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
- ↑ a b Skatol (nr W301912) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2020-10-11].
- ↑ a b c d J.G. Moore, L.D. Jessop, D.N. Osborne, Gas-chromatographic and mass-spectrometric analysis of the odor of human feces, „Gastroenterology”, 93 (6), 1987, s. 1321–1329, DOI: 10.1016/0016-5085(87)90262-9, PMID: 3678751 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
- ↑ E. Fischer, F. Jourdan, Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 16 (2), 1883, s. 2241–2245, DOI: 10.1002/cber.188301602141 (niem.).
- ↑ E. Fischer, O. Hess, Synthese von Indolderivaten, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 17 (1), 1884, s. 559–568, DOI: 10.1002/cber.188401701155 (niem.).
- ↑ Gerd Collin, Hartmut Hōke, Indole, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 1, DOI: 10.1002/14356007.a14_167 (ang.).
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Chemical structure of skatole
Chemical diagram showing a generic Fischer indole synthesis reaction