Skopoletyna
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C10H8O4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 192,17 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | beżowy proszek[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Skopoletyna (7-hydroksy-6-metoksykumaryna) – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu kumarowego, stosowany jako główny składnik dikumarolu (leku przeciwzakrzepowego).
Naturalnie występuje w wielu roślinach, a farmakologicznie pozyskuje się ją z lawendy, nostrzyka, drzewa sandałowego, truskawek oraz cynamonu, albo też syntetyzuje się z aminokwasu fenyloalaniny. Odkryta została po raz pierwszy u roślin Scopolia carniolica i Scopolia japonica i stąd wywodzi się jej nazwa.
Skopoletyna jest podstawą dikumarolu, który hamuje syntezę czynników krzepnięcia zależnych od witaminy K w wątrobie. Kumarynowe pochodne są używane powszechnie jako antykoagulanty (jak warfaryna) w leczeniu schorzeń, którym towarzyszy nadmierna bądź nieprawidłowa krzepliwość krwi, takich jak zakrzepica żył głębokich, zatorowość płucna i migotanie przedsionków. Kumaryna ma charakterystyczny zapach, jak wanilia. Dlatego wykorzystuje się ją także w produkcji perfum, mydeł, dodatków smakowych. Szkielet kumaryn (benzo-2-piron) pochodzi od kwasu cynamonowego.
Przypisy
- ↑ a b c d Scopoletin (nr S2500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2013-01-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-292, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ Skopoletyna (nr S2500) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2013-01-20]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
Bibliografia
- R. Verpoorte: Secondary metabolism. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers, s. 1–29.
- Scopoletin (ang.). Chemicalland21. [dostęp 2013-01-20].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.Autor: Adam001d, Licencja: CC BY-SA 3.0
Model cząsteczki skopoletyny.
Structure of Scopoletin