Sterole

Szkielet sterolowy

Sterole – organiczne związki chemiczne, alkohole należące do steroidów. Powstają poprzez formalne podstawienie atomu węgla w pozycji 3 w szkielecie steroidu przez grupę hydroksylową.

Podział steroli

Ze względu na pochodzenie steroli można je podzielić na:

  • fitosterole – są to sterole pochodzenia roślinnego; do tej grupy należą m.in. β-sitosterol, stigmasterol, kampesterol i brassikasterol
  • zoosterole – są to sterole pochodzenia zwierzęcego; do nich należy m.in. cholesterol, cholestanol, koprostanol, lanosterol, a także wiele hormonów zwierzęcych
  • mikosterole – są to sterole wyodrębniane z grzybów, należy do nich m.in. ergosterol
  • sterole syntetyczne – są to sterole produkowane sztucznie, niewystępujące w naturze; należą do nich prawie wszystkie leki antykoncepcyjne i anaboliki.

Budowa

Sterole są bardzo różnorodną klasą związków i poza szkieletem węglowym typowym dla wszystkich steroidów (szkielet 1,2-cyklopentanoperhydrofenantrenu) oraz grupy hydroksylowej w pozycji 3 nie można u nich wyróżnić wspólnych cech. Najczęściej grupa hydroksylowa oprócz w pozycji 3 występuje w pozycji 17 steroidu.

Funkcje

Najważniejszym sterolem pełniącym niezastąpione funkcje w organizmach żywych jest cholesterol, który występuje we wszystkich komórkach ssaków i wchodzi w skład lipoprotein odpowiedzialnych za transport tłuszczów w organizmie. Bardzo duża część hormonów, które pełnią funkcję regulującą, jest sterolami.

Literatura przedmiotu

Media użyte na tej stronie

Sterol.svg
Structure of sterol