Styren

Styren

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) fenyloeten Inne nazwy i oznaczenia etenylobenzen, winylobenzen, fenyloetylen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H8
Inne wzory	C 6H 5CH=CH 2, C 6H 5−CH=CH 2
Masa molowa	104,15 g/mol
Wygląd	bezbarwna, oleista ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	100-42-5
PubChem	7501
SMILES c1ccccc1C=C
InChI InChI=1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2 InChIKey PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9016 g/cm³[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny[2] w innych rozpuszczalnikach etanol, eter dietylowy, aceton, słabo w CCl 4, mieszalny z benzenem[2] Temperatura topnienia −30,65 °C[2] Temperatura wrzenia 145,3 °C[2] Punkt krytyczny 361 °C[4]; 3,9 MPa[4]; 0,292 g/cm³[4] logP 3,05[3] Współczynnik załamania 1,5440 (589 nm, 25 °C)[2] Lepkość 0,695 mPa·s[5]
Budowa Moment dipolowy 0,123 ± 0,003 D[6]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-12-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7] Niebezpieczeństwo Zwroty H H226, H315, H319, H332, H361d, H372 Zwroty P P201, P210, P261, P280, P304+P340+P312, P308+P313[9] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[7] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R10, R20, R36 Zwroty S S2, S23 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[10] 3 2 0   Temperatura zapłonu 31 °C[8] Temperatura samozapłonu 490 °C[8] Granice wybuchowości 0,9–6,8%[8] Numer RTECS WL3675000
Podobne związki
Podobne związki	etylobenzen, stylben
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Styren (winylobenzen) – organiczny związek chemiczny, węglowodór aromatyczny z alkenowym łańcuchem bocznym. Jest związkiem wyjściowym do produkcji polistyrenu^[11].

Historia

W Polsce przed wybuchem II wojny światowej proces technologiczny otrzymywania styrenu opracował polski chemik Kazimierz Smoleński^[12].

Otrzymywanie

Główną metodą otrzymywania styrenu jest dehydrogenacja etylobenzenu^[11]:

Styren można także otrzymać poprzez eliminację chlorowodoru z chloroetylobenzenu^[11] lub uwodornianie fenyloacetylenu przy użyciu katalizatora Lindlara(ang.)^[13]:

Właściwości

Styren w warunkach normalnych jest bezbarwną lub lekko żółtawą cieczą o słabym, charakterystycznym, nieprzyjemnym zapachu. Styren łatwo i szybko ulega polimeryzacji, nawet pod wpływem promieni słonecznych lub niezbyt intensywnego ogrzewania, tworząc polistyren:

Łatwo polimeryzuje z butadienem, akrylonitrylem, estrami kwasów organicznych (np. akrylowego i metakrylowego), tworząc odpowiednie kopolimery i żywice polimerowe. Wchodzi w gwałtowne reakcje z silnymi utleniaczami.

Zastosowanie

Styren w dużych ilościach stosowany jest do otrzymywania polistyrenu, kopolimerów styrenowych, kauczuków syntetycznych oraz żywic butadienowo-styrenowych. Najbardziej znanym i rozpowszechnionym kopolimerem jest tworzywo ABS, uzyskiwany w polimeryzacji akrylonitrylu, butadienu oraz styrenu. Styren jest współcześnie jednym z podstawowych surowców dla przemysłu tworzyw sztucznych.

Styren używany jest w licznych syntezach organicznych. W większości zużywany do produkcji polistyrenu, kopolimerów, gumy syntetycznej. Jest rozpuszczalnikiem i składnikiem żywic poliestrowych.

Zagrożenia

Styren do organizmu człowieka dostaje się poprzez układ oddechowy, a także (w niewielkim stopniu) przez skórę. Substancja ta jest pochłaniana podczas bezpośredniej inhalacji w 60–80% i osadza się głównie w tkance tłuszczowej. Styren działa przede wszystkim depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy i obwodowy, przez interkalację nieprzereagowanego styrenu do neurylemmy i zaburzanie przewodnictwa nerwowego, jak i na poprzez oddziaływanie różnych form tlenku styrenu na poszczególne elementy tego układu. W organizmie człowieka działa depresyjnie na ośrodkowy układ nerwowy oraz drażniąco na błony śluzowe. Może prowadzić do marskości wątroby. W organizmie człowieka styren jest metabolizowany w wątrobie, głównie szlakiem prowadzącym przez tlenek styrenu, glikol styrenowy, kwas migdałowy lub kwas benzoesowy do kwasów hipurowego i fenyloglioksylowego, które są wydalane z moczem.

Amerykański Rejestr Substancji Toksycznych i Schorzeń (Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR)) stwierdza, że wystawienie organizmu człowieka na działanie styrenu w dużym stężeniu (stężenie styrenu 1000 razy większe niż w normalnym środowisku) może działać na układ nerwowy. Skutkami są zmniejszenie szybkość przewodności nerwowej i obniżenie czasu reakcji. U osób narażonych na kontakt ze styrenem mogą, wystąpić objawy zatrucia ostrego lub przewlekłego, w zależności od dawki, czasu i częstotliwości ekspozycji. Opary styrenu w małych stężeniach mogą wywołać łzawienie oczu i metaliczny smak w ustach, w stężeniach ok. 800 mg/m³ – ból i zaczerwienienie spojówek, a w większych – kaszel, zawroty głowy, zaburzenia równowagi, osłabienie, bóle głowy, zmęczenie, nerwowość, a także porażenie górnych dróg oddechowych i zaburzenia widzenia. Przerwanie ekspozycji na ten związek powoduje cofnięcie objawów. Kontynuowanie narażenia wywołuje senność, zaburzenia świadomości, może także wystąpić porażenie ośrodka oddechowego i śmierć. Skażenie skóry ciekłym styrenem może wywołać jej ból i zaczerwienienie. Skażenie oczu ciekłym styrenem wywołuje ból i zaczerwienienie spojówek. Po spożyciu, związek ten wywołuje ból gardła, ból brzucha, nudności, wymioty i ogólne objawy zatrucia drogą pokarmową. W przypadku zatrucia przewlekłego, objawami są przewlekłe zapalenie skóry, przewlekłe zapalenie spojówek, upośledzenie węchu, zaburzenia funkcji psychicznych, spowolnienie reakcji, zmiany w zapisie elektroencefalograficznym. Styren został sklasyfikowany przez Międzynarodowa Agencje Do Walki z Rakiem, jako substancja potencjalnie rakotwórcza (klasa rakotwórczości B2). Amerykański Departament Ochrony Środowiska (U.S. Environmental Protection Agency (EPA)) nie klasyfikuje styrenu jako substancję rakotwórczą, lecz jako substancję podejrzewaną o działanie rakotwórcze, a także jako wykazującą działanie toksyczne na układ pokarmowy, nerki i układ oddechowy.

Styren zgodnie z rozporządzeniem Ministra Zdrowia z dnia 28 września 2005 r. w sprawie wykazu substancji niebezpiecznych wraz z ich klasyfikacją i oznakowaniem^[14] jest sklasyfikowany jako substancja niebezpieczna, wykazująca m.in. działanie drażniące na oczy i skórę. Obecność ww. substancji w zabawkach narusza przepisy § 17 ust. 3 rozporządzenia Ministra Gospodarki z dnia 14 listopada 2003 roku w sprawie zasadniczych wymagań dla zabawek^[15].

Przypisy

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2  (ang.).