Sumatryptan

Sumatryptan
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-[3-(2-dimetyloaminoetylo)-1H-indol-5-ilo]-N-metylo-metanosulfonamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C14H21N3O2S
Masa molowa	295,40 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	103628-46-2
PubChem	5358
DrugBank	DB00669
SMILES CNS(=O)(=O)CC1=CC2=C(NC=C2CCN(C)C)C=C1
InChI InChI=1S/C14H21N3O2S/c1-15-20(18,19)10-11-4-5-14-13(8-11)12(9-16-14)6-7-17(2)3/h4-5,8-9,15-16H,6-7,10H2,1-3H3 InChIKey KQKPFRSPSRPDEB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 169–171 °C[1] logP 0,93[1]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Sumatryptan – organiczny związek chemiczny z grupy tryptamin zawierający ugrupowanie sulfonamidowe. Stosowany jako lek przy napadach migreny i w leczeniu klasterowego bólu głowy.

Dostępny w formie tabletek, czopków doodbytniczych, roztworów do iniekcji oraz inhalatorów do nosa.

Sumatryptan jest wybiórczym agonistą receptorów 5-HT_1D oraz 5-HT_1B, których aktywacja powoduje spadek syntezy i uwalniania serotoniny. Przyłączenie sumatrypanu do tych receptorów powoduje spadek aktywności cyklazy adenylowej (poprzez akcję białek G) oraz wzrost wewnątrzkomórkowego poziomu jonów wapnia, oprócz innych procesów. Efektem końcowym jest skurcz zewnątrz- i wewnątrzczaszkowych naczyń mózgowych, inhibicja nerwu czuciowego oraz uwolnienie peptydów wazoaktywnych^[1]. Jak się uważa, w napadzie migreny naczynia te ulegają rozszerzeniu i przeciwdziałanie temu powoduje jego przerwanie^[2]. Sumatryptan nie ma wpływu na mózgowy przepływ krwi.

Lek dostępny wyłącznie na receptę. Preparaty handlowe w Polsce to Cinie, Frimig, Imigran, Sumamigren, Sumigra, Triptagram, ApoMigra.

Przypisy