Tartrazyna
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C16H9N4Na3O9S2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 534,36 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Tartrazyna (żółcień spożywcza 5, E102) – organiczny związek chemiczny, cytrynowożółty barwnik azowy produkowany głównie do celów spożywczych. Należy do syntetycznych barwników kwasowych z grupy barwników pirazolowych (pirazolonowych). Jako pierwsi otrzymali ją J.H. Ziegler i M. Locher w 1884 roku[2] i był to pierwszy uzyskany pigment pirazolonowy[1][3]. Jest dopuszczona do użytku przez amerykańską agencję FDA (mimo tego jest zakazana w niektórych krajach), która wymaga umieszczenia na opakowaniach produktów zawierających ten związek adnotacji FD&C No. 5 (Stany Zjednoczone nie stosują symboli E).
Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 7,5 mg/kg masy ciała.
Stopiona z kwasem borowym wykazuje właściwości fosforescencyjne.
Otrzymywanie
Tartrazynę można otrzymać dwiema metodami[4]:
- przez kondensację dwóch cząsteczek kwasu 4-hydrazynylobenzenosulfonowego (NH2NH−C6H4−SO3H) z jedną cząsteczką kwasu dioksobursztynowego (HOOC−C(O)−C(O)−COOH);
- przez kondensację jednej cząsteczki kwasu 4-hydrazynylobenzenosulfonowego z jedną cząsteczką szczawiooctanu dietylu (EtOOC−C(O)−CH2−COOEt) i sprzęganie produktu tej reakcji z kwasem 4-(chlorodiazenylo)benzenosulfonowym (ClN=N−C6H4−SO3H).
Zastosowanie
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/f0/Bottle_and_glass_of_inca_kola.jpg/150px-Bottle_and_glass_of_inca_kola.jpg)
Przemysł spożywczy
Tartazyną barwi się środki spożywcze[3][a] przede wszystkim produkty w proszku: napoje, zupy czy polewy do deserów; ale także: wyroby cukiernicze, groszek i kukurydza konserwowa, krakersy serowe, napoje bezalkoholowe, sos miętowy, galaretki (głównie miętowe), likiery owocowe, marcepan, sos brązowy, dżemy, płatki zbożowe kasze, miód sztuczny i musztardy.
Inne zastosowania
Jest składnikiem niektórych kosmetyków[6][7] oraz barwnik do wełny i jedwabiu; papieru, galalitu, przy wytwarzaniu laków stosowanych w poligrafii, druku tapet. Dzięki barwieniu tartazyną można uzyskać wyraźny i trwały żółty kolor[3].
Działanie niepożądane
Tartrazyna jest czynnikiem uwalniającym histaminę, dlatego po jej spożyciu astmatycy mogą odczuwać wzmożone objawy choroby (jest ona także odpowiedzialna za skurcze macicy, grożące poronieniem u ciężarnych). W przypadku osób z nietolerancją salicylanów (aspiryna, niektóre owoce, m.in. jagody i maliny) tartrazyna wzmaga jej objawy. Jest niezalecana dla dzieci[8], w połączeniu z benzoesanami (E210–215) może u nich powodować trudności w nauce, a nawet wystąpienie syndromu ADHD. U innych (nawet nieuczulonych) osób może wywoływać: pokrzywkę, zapalenie skóry, bóle głowy, katar sienny, trudności z koncentracją, depresję, wysypkę, swędzenie warg i języka, bezsenność, dezorientację, anafilaksję.
Tartrazyna nie została zaklasyfikowana przez IARC jako prawdopodobny, możliwy lub potwierdzony czynnik rakotwórczy dla ludzi[9].
Uwagi
Przypisy
- ↑ a b M.A. Metwally, S.A. Bondock, S.I. El-Desouky, M.M. Abdou. Pyrazol-5-ones: Tautomerism, Synthesis and Reactions. „International Journal of Modern Organic Chemistry”. 1 (1), 2012.
- ↑ J.H. Ziegler, M. Locher. Ueber die Tartrazine, eine neue Klasse von Farbstoffen. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 20 (1), s. 834-840, 1887. DOI: 10.1002/cber.188702001188 (niem.).
- ↑ a b c Wielka Encyklopedia Powszechna. T. 11. Warszawa: PWN, 1968, s. 403.
- ↑ Nirmal K. Patel: Synthesis of dye (ang.). W: B.Sc. Industrial chemistry and Industrial chemistry (vocational). Student’s learning resources [on-line]. [dostęp 2015-05-12].
- ↑ „Colour Index”, 2 wydanie, The Society of Dyers and Colourists, Dean House, Piccadilly, Bradford, Anglia; The American Association of Textile Chemists and Colourists, Lowell Technological Institute, Lowell Mass, USA, 1956-1958; tom 1, „Apendix I Recomended permitted list of Dyes for use in UK”, str. 1799; „Apendix III Recomended of Dyes for use in Western Germany”, str. 1803.
- ↑ Luis Fermín Capitán-Vallvey, Natalia Navas Iglesias, Ignacio de Orbe Payá, Ramiro Avidad Castaneda. Simultaneous determination of tartrazine and sunset yellow in cosmetic products by first-derivative spectrophotometry. „Mikrochim Acta”. 126 (1-2), s. 153-157, 1997. DOI: 10.1007/BF01242678 (ang.).
- ↑ Luis Fermín Capitán-Vallvey, Natalia Navas Iglesias, Ignacio de Orbe Payá, Ramiro Avidad Castaneda. Simultaneous determination of tartrazine and brilliant blue in cosmetic products by first-derivative spectrophotometry. „Analusis”. 23 (9), s. 448-451, 1995 (ang.).
- ↑ E102 Tartrazine, FD&C yellow No.5 (ang.). UK Food Guide. [dostęp 2008-04-19]. [zarchiwizowane z tego adresu (2021-02-11)].
- ↑ Tartrazyna (nr T0388) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
Bibliografia
- Bill Statham: E213: Tabele dodatków i składników chemicznych. Warszawa: Wydawnictwo RM, 2006. ISBN 978-83-7243-529-3.
- Food-Info.net: E102: Tartrazyna (pol.). [dostęp 2010-08-31].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.Autor: User Salimfadhley on en.wikipedia, Licencja: CC-BY-SA-3.0
Inca Kola is a popular carbonated soft-drink Peru. It is at least as popular as rival Coca Cola, which despite the similar sounding name it bears no similarity. Inca Kola's colour and flavour is in part derived from high concentrations of tartrazine.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.