Tauryna
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C2H7NO3S | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory | H | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 125,14 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tauryna, kwas 2-aminoetanosulfonowy – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów biogennych. W przeciwieństwie do aminokwasów białkowych nie ma kwasowej grupy karboksylowej, lecz grupę sulfonową. Tauryna jest β-aminokwasem (grupa aminowa i sulfonowa są rozdzielone 2 atomami węgla). Nie zawiera atomów asymetrycznych, nie wykazuje więc aktywności optycznej.
Związek ten jest produktem końcowym degradacji aminokwasu siarkowego, cysteiny. Może być wbudowywana do peptydów, lecz nie stwierdzono występowania aminoacylo-tRNA specyficznego dla tauryny.
Działanie
Funkcją biochemiczną tauryny jest m.in. sprzęganie kwasów żółciowych przed wydaleniem ich z wątroby. Tworzą się sole kwasów żółciowych – kwas taurocholowy i taurochenodeoksycholowy. Zwiększa to rozpuszczalność kwasów żółciowych, a co za tym idzie poprawia ich zdolności emulgujące tłuszcze w świetle przewodu pokarmowego. Tauryna pomaga transportować kreatynę do mięśni, co powoduje jej efektywniejsze wykorzystanie, a także przyśpiesza regenerację mięśni po wysiłku. W miarę wysiłku organizm przestaje wytwarzać wymagane ilości tauryny i następuje jej niedobór.
Tauryna działa jak transmiter metaboliczny i ma dodatkowo efekt detoksykujący oraz wzmacniający siłę skurczu serca[5].
Tauryna wpływa na ośrodkowy układ nerwowy. Przypisuje się jej funkcje neuroprzekaźnika. Jest m.in. agonistą receptorów GABA(A). Tauryna miałaby poprawiać funkcje poznawcze i pomagać w nauce poprzez zwiększenie metabolizmu komórek glejowych i, pośrednio, wszystkich neuronów.
Odkryto, że wyjątkowo wysokie stężenie tauryny występuje w rozwijającym się mózgu i drastycznie spada zaraz po zakończeniu procesu rozwoju.
Tauryna syntetyczna jest składnikiem napojów energetyzujących, mleka modyfikowanego w proszku dla dzieci, karmy dla kotów oraz odżywek dla sportowców (zawierających również kofeinę, glukuronolakton i inne substancje).
Organizm ludzki wytwarza niewielkie ilości tauryny w wątrobie, mózgu, jelitach i mięśniach szkieletowych. Jej naturalnym źródłem są produkty pochodzenia zwierzęcego, szczególnie ostrygi, mięso indyka, wątroba drobiowa i łosoś atlantycki[6][7]. W roślinach z reguły nie występuje lub jest obecna w małych ilościach[6][7][8], do wyjątków należą ziarna soczewicy i grochu[6][8], zwłaszcza po kiełkowaniu[8]. Podczas gotowania lub duszenia praktycznie cała tauryna ulega rozkładowi, natomiast w przypadku zastosowania technik kucharskich, podczas których produkt nie jest otoczony wodą (pieczenie, smażenie), cześć tauryny zostaje zachowana[7]. Niemowlęta karmione piersią otrzymują niezbędną dawkę tauryny w mleku matki. Jest też niezbędnym składnikiem w diecie kotów – jest dla nich aminokwasem egzogennym.
Synteza
Syntetyczną taurynę otrzymuje się przez amonolizę kwasu izetionowego (kwasu 2-hydroksyetanosulfonowego, HOCH
2CH
2SO
2OH), który z kolei otrzymuje się z reakcji tlenku etylenu z wodnym roztworem wodorosiarczynu sodu[9]. Możliwa jest też synteza z wykorzystaniem etanoloaminy[10].
W 1993 r. wyprodukowano około 5000–6000 ton tauryny w celach komercyjnych, 50% na karmę dla zwierząt domowych i 50% na farmaceutyki[11]. W 2010 r. w samych Chinach było ponad 40 producentów tauryny wytwarzających ok. 3000 t tauryny, w większości metodą etanoloaminową[10].
W laboratorium tauryna może być wytwarzana przez alkilowanie amoniaku za pomocą bromoetanosulfonianu sodu (BrCH
2CH
2SO
2ONa)[12].
Przypisy
- ↑ a b c Taurine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 1123 (ang.).
- ↑ a b Taurine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01956 (ang.).
- ↑ a b c Tauryna (nr T0625) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Tauryna (nr T0625) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Taurine (ang.). 3Dchem.com. [dostęp 2007-04-13]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-04-14)].
- ↑ a b c Konrad Szymański, Katarzyna Winiarska, Tauryna i jej potencjalne wykorzystanie w terapii, „Postepy Hig. Med. Dosw.”, 62, 2008, s. 75-86 [dostęp 2021-07-27].
- ↑ a b c A.R. Spitze i inni, Taurine concentrations in animal feed ingredients; cooking influences taurine content, „Journal of Animal Physiology and Animal Nutrition”, 87 (7-8), 2003, s. 251–262, DOI: 10.1046/j.1439-0396.2003.00434.x, PMID: 12864905 [dostęp 2021-07-27] (ang.).
- ↑ a b c Yu-Haey Kuo i inni, Effects of different germination conditions on the contents of free protein and non-protein amino acids of commercial legumes, „Food Chemistry”, 86 (4), 2004, s. 537–545, DOI: 10.1016/j.foodchem.2003.09.042 [dostęp 2021-07-27] (ang.).
- ↑ Kurt Kosswig, Sulfonic Acids, Aliphatic, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a25_503 (ang.).
- ↑ a b Amanda Xia, China Taurine Market Is Expected To Recover, uberarticles.com, 6 marca 2010 [dostęp 2018-01-18].
- ↑ Paul S. Tully, Sulfonic Acids, [w:] Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, Inc., 2000, DOI: 10.1002/0471238961.1921120620211212.a01, ISBN 978-0-471-23896-6 [dostęp 2018-01-18] (ang.).
- ↑ C.S. Marvel, C.F. Bailey, Taurine, „Organic Syntheses”, 18, 1938, s. 77, DOI: 10.15227/orgsyn.018.0077.
Bibliografia
- E. Bańkowski: Biochemia. Wrocław: Urban & Partner, 2004. ISBN 83-89581-10-8.
- W. Kostowski, Z.S. Herman: Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2003. ISBN 83-200-3350-0.
Gustaw Kulasek, Michał Jank, Ewa Sawosz. Biologiczna rola tauryny u ssaków. „Życie weterynaryjne”. 79 (11), s. 603–608, 2004. [dostęp 2018-01-18].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.