tert-Butanolan potasu
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C4H9KO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 112,21 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe ciało stałe | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 865-47-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 70077 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
tert-Butanolan potasu, (CH3)3COK – organiczny związek chemiczny, sól potasowa tert-butanolu. Występuje w postaci ciała stałego i jako silna zasada znajduje szerokie zastosowanie w syntezie organicznej[3].
Otrzymywanie
tert-Butanolan potasu komercyjnie dostępny jest w postaci ciała stałego lub roztworu, jednakże bardzo często wytwarza się go in situ. Głównym powodem tego jest silna reaktywność związku z wodą z powietrza, oraz krótka przydatność do użycia. Otrzymuje się go w reakcji odwodnionego tert-butanolu z metalicznym potasem. Surowy produkt uzyskuje się poprzez odparowanie rozpuszczalnika. Oczyszczanie polega na sublimacji w 220 °C przy ciśnieniu 1 mmHg.
Zastosowanie
tert-Butanolan potasu stosuje się jako bardzo silną zasadę, nie tak silną jak amidki metali alkalicznych (np. diizopropyloamidek litu), jednak silniejsza niż wodorotlenki i 1- i 2-rzędowe alkoholany metali alkalicznych[3]. Wskutek dużej zawady sterycznej grupy tert-butylowej jest słabym nukleofilem, nie biorąc udziału w reakcjach takich jak reakcja Williamsona czy reakcja Sn2; może jednak reagować z łatwo dostępnymi centrami elektrofilowymi, np. atomem węgla w O=C=O[4]. Typowo wykorzystywany jest jako silna, nienukleofilowa zasada promująca reakcje eliminacji[5].
Przypisy
- ↑ a b c tert-Butanolan potasu (nr 659878) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ tert-Butanolan potasu (nr 659878) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Drury Caine. Potassium tert-Butoxide. „e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, 2006. DOI: 10.1002/047084289X.rp198.pub2.
- ↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis. Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2010, s. 302-303. DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4. ISBN 978-3-642-03650-7.
- ↑ Michael Mortimer: Chemical Kinetics and Mechanism. Royal Society of Chemistry, 2002. DOI: 10.1039/9781847557803. ISBN 978-0-85404-670-6.
Media użyte na tej stronie
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Ball-and-stick model of potassium tert-butoxide, a strong organic base, the potassium salt of tert-butanol.
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
The hazard symbol for corrosive substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau, now known as the Consumer Products Safety and Quality (CPS&Q) Unit.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
chemical structure of potassium tert-butoxide