tert-Butanolan potasu
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C4H9KO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 112,21 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe ciało stałe | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 865-47-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 70077 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
tert-Butanolan potasu, (CH3)3COK – organiczny związek chemiczny, sól potasowa tert-butanolu. Występuje w postaci ciała stałego i jako silna zasada znajduje szerokie zastosowanie w syntezie organicznej[3].
Otrzymywanie
tert-Butanolan potasu komercyjnie dostępny jest w postaci ciała stałego lub roztworu, jednakże bardzo często wytwarza się go in situ. Głównym powodem tego jest silna reaktywność związku z wodą z powietrza, oraz krótka przydatność do użycia. Otrzymuje się go w reakcji odwodnionego tert-butanolu z metalicznym potasem. Surowy produkt uzyskuje się poprzez odparowanie rozpuszczalnika. Oczyszczanie polega na sublimacji w 220 °C przy ciśnieniu 1 mmHg.
Zastosowanie
tert-Butanolan potasu stosuje się jako bardzo silną zasadę, nie tak silną jak amidki metali alkalicznych (np. diizopropyloamidek litu), jednak silniejsza niż wodorotlenki i 1- i 2-rzędowe alkoholany metali alkalicznych[3]. Wskutek dużej zawady sterycznej grupy tert-butylowej jest słabym nukleofilem, nie biorąc udziału w reakcjach takich jak reakcja Williamsona czy reakcja Sn2; może jednak reagować z łatwo dostępnymi centrami elektrofilowymi, np. atomem węgla w O=C=O[4]. Typowo wykorzystywany jest jako silna, nienukleofilowa zasada promująca reakcje eliminacji[5].
Przypisy
- ↑ a b c tert-Butanolan potasu (nr 659878) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ tert-Butanolan potasu (nr 659878) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-04-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Drury Caine. Potassium tert-Butoxide. „e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis”, 2006. DOI: 10.1002/047084289X.rp198.pub2.
- ↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis. Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2010, s. 302-303. DOI: 10.1007/978-3-642-03651-4. ISBN 978-3-642-03650-7.
- ↑ Michael Mortimer: Chemical Kinetics and Mechanism. Royal Society of Chemistry, 2002. DOI: 10.1039/9781847557803. ISBN 978-0-85404-670-6.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Ball-and-stick model of potassium tert-butoxide, a strong organic base, the potassium salt of tert-butanol.
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
The hazard symbol for corrosive substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau, now known as the Consumer Products Safety and Quality (CPS&Q) Unit.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
chemical structure of potassium tert-butoxide