Transestryfikacja

Transestryfikacja – reakcja chemiczna prowadząca do otrzymania estrów przez reakcję chemiczną innych estrów z alkoholami (alkoholiza), kwasami (acydoliza) lub innymi estrami.

Przykładowa transestryfikacja: alkohol + ester → inny alkohol + inny ester

Katalizatorami transestryfikacji mogą być kwasy i zasady[1], a także biokatalizatory (np. lipazy).

Reakcję transestryfikacji glicerydów kwasów tłuszczowych wykorzystuje się w produkcji biokomponentów produkowanych z olejów roślinnych i dodawanych do oleju napędowego[2]. Tę samą reakcję wykorzystuje się w analityce, celem upochodnienia glicerydów kwasów tłuszczowych dla potrzeb analizy metodą chromatografii gazowej[3]. Z uwagi na prostotę metody, do celów analitycznych najczęściej reakcję tę przeprowadza w warunkach niskiego pH[4]. Otrzymany produkt nazywany jest FAME (ang. Fatty Acids Methyl Esters)[5].

Reakcji tej ulegać mogą estry wszystkich kwasów, nie tylko kwasów karboksylowych. Przykładem może być wewnątrzcząsteczkowa transestryfikacja wiązania fosforodiestrowego RNA, która jest jedną z reakcji powodujących obniżenie trwałości tego biopolimeru w stosunku do DNA[6]:

Transestryfikacja dirybonukleotydu z wytworzeniem cyklicznego 2',3'-fosforanodiestru

Przypisy

  1. ↑ G.C.M. Kondaiah i inni, Boric acid: an efficient and environmentally benign catalyst for transesterification of ethyl acetoacetate, „Tetrahedron Letters”, 49 (1), 2008, s. 106–109, DOI: 10.1016/j.tetlet.2007.11.008 (ang.).
  2. ↑ Biopaliwa. Transestryfikacja oleju rzepakowego, Zakład Technologii Chemicznej, Wydział Chemii Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej, 2007 [dostęp 2020-04-02].
  3. ↑ K. Eder, Gas chromatographic analysis of fatty acid methyl esters, „Journal of Chromatography B: Biomedical Sciences and Applications”, 671 (1), 1995, s. 113–131, DOI: 10.1016/0378-4347(95)00142-6, ISSN 0378-4347 [dostęp 2020-04-01] (ang.).
  4. ↑ Stefanie Van Wychen, Kelsey Ramirez, Lieve M.L. Laurens, Determination of Total Lipids as Fatty Acid Methyl Esters (FAME) by in situ Transesterification: Laboratory Analytical Procedure (LAP), 2016, DOI: 10.2172/1118085 (ang.).
  5. ↑ Supelco 37 Component FAME Mix (nr CRM47885) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2020-04-02].
  6. ↑ Krzysztof Sieroslawski i inni, Different nucleobase orientations in two cyclic 2',3'-phosphates of purine ribonucleosides: Et3NH(2',3'-cAMP) and Et3NH(2',3'-cGMP)·H2O, „Acta Crystallographica Section C”, 7, 62, 2006, o405-o409, DOI: 10.1107/S0108270106017811 (ang.).

Media użyte na tej stronie

RNA Instability.JPG
RNA instability due to the 2'-OH.