Trifenylometan

Trifenylometan
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	trifenylometan
	Inne nazwy i oznaczenia
	trytan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H16
Inne wzory	(C6H5)3CH, Ph3CH, TrH
Masa molowa	244,33 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało stałe
	Identyfikacja
Numer CAS	519-73-3
PubChem	10614
InChI
	InChI=1S/C19H16/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15,19H
	InChIKey
	AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,014 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	93,4 °C
Temperatura wrzenia	359 °C
Kwasowość (pKa)	31
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty R	R36, R37, R38
Temperatura zapłonu	100 °C
	Podobne związki
Podobne związki	trifenyloamina
Pochodne	chlorek trytylu, zieleń bromokrezolowa, zieleń malachitowa, fenoloftaleina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trifenylometan (trytan, TrH) – węglowodór aromatyczny, pochodna metanu, w której trzy atomy wodoru zastąpione zostały trzema pierścieniami benzenowymi. Jest podstawowym składnikiem wielu barwników syntetycznych (barwniki triarylometanowe – niektóre z nich używane jako wskaźniki pH). Rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych i nierozpuszczalny w wodzie. Stosowany jako stabilizator polimerów i paliw. Grupa trifenylometanowa nosi nazwę grupy trytylowej, np. chlorek trifenylometylu to chlorek trytylu.

Otrzymywanie

Trifenylometan można otrzymać w reakcji Friedla-Craftsa z benzenu i chloroformu wobec katalizatora – chlorku glinu:

3 C₆H₆ + CHCl₃ → Ph₃CH + 3 HCl

W reakcji czterochlorku węgla z benzenem wobec tego samego katalizatora powstaje addukt chlorku trytylu z chlorkiem glinu, który jest hydrolizowany przez rozcieńczone kwasy do trytanu^[2]:

3 C₆H₆ + CCl₄ + AlCl₃ → Ph₃CCl·AlCl₃

Ph₃CCl•AlCl₃ + HCl → Ph₃CH

Wykorzystywana jest również synteza trifenylometanu z chlorku benzalu (PhCHCl₂) i benzenu^[3]:

C₆H₅CHCl₂ + 2C₆H₆ → (C₆H₅)₃CH + 2HCl / 130–140 °C wobec BeCl₂

Kwasowość

pK_a wodoru przy centralnym atomie węgla w cząsteczce trifenylometanu wynosi około 31. Jego wysoka kwasowość w stosunku do innych węglowodorów wynika ze stabilizacji płaskiego anionu trytylowego przez rozległą delokalizację elektronów na trzech pierścieniach fenylowych. Jednakże taka stabilizacja nie zachodzi jednocześnie we wszystkich trzech pierścieniach fenylowych wskutek występowania efektów sterycznych.

Anion trytylowy silnie absorbuje światło widzialne, przez co jest czerwony. To zabarwienie może służyć jako wskaźnik w podtrzymywaniu warunków bezwodnych w obecności wodorku wapnia, będącego wystarczająco silną zasadą, żeby utworzyć anion trytylowy. Gdy cały wodorek wapnia przereaguje z wodą, roztwór odbarwia się.

Aniony trytylowe mogą być również tworzone w reakcji chlorku trytylu z metalami alkalicznymi^[4]:

(C₆H₅)₃CCl + 2 Na → (C₆H₅)₃CNa + NaCl

Przed popularyzacją butylolitu produkt powyższej reakcji był stosowany jako silna nienukleofilowa zasada.

Barwniki triarylometanowe

Przykładami barwników triarylometanowych są:

zieleń bromokrezolowa
zieleń malachitowa
fenoloftaleina

Zobacz też

Trifenylometyl – grupa funkcyjna pochodząca od TrH

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-512, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ J. F. Norris. Triphenylmethane. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 1, s. 548, 1941 (ang.).
↑ Hellmut Bredereck, Gerhard Lehmann, Christian Schönfeld, Edwin Fritzsche. Berylliumchlorid in organischen Reaktionen. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 72, s. 1414–1429, 1939. DOI: 10.1002/cber.19390720717 (niem.).
↑ W. B. Renfrow Jr i C. R. Hauser. Triphenylmethylsodium. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 2, s. 607, 1943 (ang.).

[CRC-1] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-512, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Norris-2] J. F. Norris. Triphenylmethane. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 1, s. 548, 1941 (ang.).

[3] Hellmut Bredereck, Gerhard Lehmann, Christian Schönfeld, Edwin Fritzsche. Berylliumchlorid in organischen Reaktionen. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 72, s. 1414–1429, 1939. DOI: 10.1002/cber.19390720717 (niem.).

[4] W. B. Renfrow Jr i C. R. Hauser. Triphenylmethylsodium. „Organic Syntheses”. Coll. Vol. 2, s. 607, 1943 (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne