Trihalogenometany
Trihalogenometany (halogenoformy, haloformy, THMy, trihalometany) – organiczne związki chemiczne z grupy halogenków alkilu, będące halogenowymi pochodnymi metanu (CH4), w którym trzy atomy wodoru zostały zastąpione atomami halogenu (fluorem, chlorem, bromem lub jodem). Użytkowane są w przemyśle jako rozpuszczalniki oraz substancje chłodnicze. Niektóre są wyjątkowo toksyczne i karcynogenne. Nawet w niewielkich ilościach mogą spowodować silne zanieczyszczenie środowiska. Do ich wykrywania stosuje się kapilarną chromatografię gazową.
Najważniejsze trihalogenometany
| Wzór sumaryczny | Nazwa systematyczna | Nazwa zwyczajowa | Inne nazwy | Struktura |
|---|---|---|---|---|
| CHF3 | trifluorometan | fluoroform | Freon 23, R-23, HFC-23 |  |
| CHClF2 | chlorodifluorometan | – | Freon 22, R-22, HCFC-22 |  |
| CHCl3 | trichlorometan | chloroform | trójchlorometan |  |
| CHBrCl2 | bromodichlorometan | – | – |  |
| CHBr2Cl | dibromochlorometan | – | – |  |
| CHBr3 | tribromometan | bromoform | – |  |
| CHI3 | trijodometan | jodoform | – |  |
Zastosowania
Do niedawna trifluorometan i chlorodifluorometan były powszechnie stosowane w agregatach urządzeń chłodniczych. Jednak obecnie po wykazaniu destrukcyjnego wpływu tych związków na warstwę ozonową, a co za tym idzie, przyczynianie się do powstania tzw. dziury ozonowej zaprzestaje się ich użytkowania.
Fluoroform i chlorodifluorometan są szeroko stosowane jako czynniki chłodzące. Związki te rozkładają się w atmosferze szybciej niż freony, co powoduje mniejsze szkody dla warstwy ozonowej. Fluoroform nie zawiera chloru przez co nie jest szkodliwy dla ozonosfery.
Chloroform jest tanim, mało polarnym rozpuszczalnikiem stosowanym w chemii organicznej (często w zastępstwie bardziej szkodliwego czterochlorku węgla). Jako związek rakotwórczy wypierany jest przez chlorek metylenu. Nadal ma także duże znaczenie w chemii analitycznej, służy także do preparowania tkanek.
Jodoform jest żółtym proszkiem o silnym działaniu antyseptycznym.
Zagrożenie dla środowiska
Trihalogenometany są to związki silnie toksyczne i trudno biodegradowalne. Są one przykładem substancji dających natychmiastowe oraz, przede wszystkim, późniejsze, ujemne skutki zdrowotne. Poprzez kumulowanie się w komórkach żywych organizmów, wykazują m.in. działanie karcynogenne, mutagenne i teratogenne. Powstają głównie w końcowych stadiach procesu uzdatniania wody, chlorowaniu oraz dezynfekcji. Zawartość THM-ów w wodach naturalnych jest ściśle normowana, ich łączna masa nie może przekroczyć 100 µg/dm3.