Trimetyloamina

Trimetyloamina
Niepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczkiNiepodpisana grafika związku chemicznego; prawdopodobnie struktura chemiczna bądź trójwymiarowy model cząsteczki
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC3H9N
Inne wzoryN(CH3)3, NMe3
Masa molowa59,11 g/mol
Wyglądbezbarwny gaz
Identyfikacja
Numer CAS75-50-3
PubChem1146
Podobne związki
Podobne związkitrietyloamina
Pochodnedeanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trimetyloamina, N(CH3)3organiczny związek chemiczny z grupy amin. Najprostsza amina trzeciorzędowa o właściwościach silnie higroskopijnych i zapachu zbliżonym do amoniaku w wyższych stężeniach. Dobrze rozpuszczalna w wodzie, jest stosunkowo silną zasadą (pKa 9,87), zgodnie z reakcją:

(CH3)3N + H2O ⇌ (CH3)3NH+ + OH-

W handlu dostępna w postaci czystej w butlach pod ciśnieniem lub w postaci roztworów, zwykle jako 40% roztwór wodny lub 33% roztwór w etanolu.

Powstaje podczas rozkładu roślin i zwierząt, odpowiedzialna jest za zapach nieświeżych ryb, niektórych zakażeń oraz nieświeżego oddechu. Jest bezpośrednią przyczyną nieprzyjemnego, rybiego zapachu ciała w trimetyloaminurii (jedno z rzadkich wrodzonych zaburzeń metabolizmu).

Otrzymywanie

Trimetyloaminę otrzymuje się w reakcji amoniaku z alkoholem metylowym przeprowadzanej w fazie gazowej w temperaturze 370–430 °C pod ciśnieniem 20–30 barów z użyciem tlenków glinu i krzemu jako katalizatora kwasowego[2]:

3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O

Produktami w/w reakcji są też niższe metyloaminy, (CH3)2NH i CH3NH2 oraz woda. Produkt oczyszcza się poprzez destylację pod ciśnieniem.

W warunkach laboratoryjnych trimetyloaminę można otrzymać w reakcji chlorku amonu z paraformaldehydem[3]:

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2

W drugim etapie wolną aminę wydziela się z chlorowodorku działaniem NaOH.

Zastosowanie

Trimetyloamina stosowana jest jako substrat w produkcji choliny, hormonów roślinnych, wodorotlenku tetrametyloamoniowego, katalizator i zasada w syntezie organicznej. Gazowe czujniki świeżości ryb wykrywają trimetyloaminę powstającą podczas psucia się produktu.

Przypisy

  1. a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-504, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  2. A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
  3. Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.

Linki zewnętrzne

Media użyte na tej stronie

Hazard F.svg
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
Trimethylamine-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the trimethylamine molecule, N(CH3)3.

Microwave (rotational) spectroscopy data from James E. Wollrab and Victor W. Laurie (August 1969). "Structure and Conformation of Trimethylamine". J. Chem. Phys. 51: 1580-1583. DOI:10.1063/1.1672214.
Trimethylamin.svg
Structural formula of Trimethylamine