Trimetyloamina

Trimetyloamina
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) dimetylometanoamina Inne nazwy i oznaczenia trójmetyloamina; N,N-dimetyloaminometan
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H9N
Inne wzory	N(CH3)3, NMe3
Masa molowa	59,11 g/mol
Wygląd	bezbarwny gaz
Identyfikacja
Numer CAS	75-50-3
PubChem	1146
SMILES CN(C)C
InChI InChI=1S/C3H9N/c1-4(2)3/h1-3H3 InChIKey GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,672 g/ml g/cm³ (0 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny Temperatura topnienia -117,1 °C[1] Temperatura wrzenia 2,87 °C[1] Zasadowość (pKb) 4,13
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Skrajnie łatwopalny (F+) Szkodliwy (Xn) Zwroty R R12, R20, R37/38, R41 Zwroty S (S2), S16, S26, S39
Podobne związki
Podobne związki	trietyloamina
Pochodne	deanol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trimetyloamina, N(CH₃)₃ – organiczny związek chemiczny z grupy amin. Najprostsza amina trzeciorzędowa o właściwościach silnie higroskopijnych i zapachu zbliżonym do amoniaku w wyższych stężeniach. Dobrze rozpuszczalna w wodzie, jest stosunkowo silną zasadą (pK_a 9,87), zgodnie z reakcją:

(CH₃)₃N + H₂O ⇌ (CH₃)₃NH⁺ + OH^-

W handlu dostępna w postaci czystej w butlach pod ciśnieniem lub w postaci roztworów, zwykle jako 40% roztwór wodny lub 33% roztwór w etanolu.

Powstaje podczas rozkładu roślin i zwierząt, odpowiedzialna jest za zapach nieświeżych ryb, niektórych zakażeń oraz nieświeżego oddechu. Jest bezpośrednią przyczyną nieprzyjemnego, rybiego zapachu ciała w trimetyloaminurii (jedno z rzadkich wrodzonych zaburzeń metabolizmu).

Otrzymywanie

Trimetyloaminę otrzymuje się w reakcji amoniaku z alkoholem metylowym przeprowadzanej w fazie gazowej w temperaturze 370–430 °C pod ciśnieniem 20–30 barów z użyciem tlenków glinu i krzemu jako katalizatora kwasowego^[2]:

3 CH₃OH + NH₃ → (CH₃)₃N + 3 H₂O

Produktami w/w reakcji są też niższe metyloaminy, (CH₃)₂NH i CH₃NH₂ oraz woda. Produkt oczyszcza się poprzez destylację pod ciśnieniem.

W warunkach laboratoryjnych trimetyloaminę można otrzymać w reakcji chlorku amonu z paraformaldehydem^[3]:

9 (CH₂=O)_n + 2n NH₄Cl → 2n (CH₃)₃N•HCl + 3n H₂O + 3n CO₂↑

W drugim etapie wolną aminę wydziela się z chlorowodorku działaniem NaOH.

Zastosowanie

Trimetyloamina stosowana jest jako substrat w produkcji choliny, hormonów roślinnych, wodorotlenku tetrametyloamoniowego, katalizator i zasada w syntezie organicznej. Gazowe czujniki świeżości ryb wykrywają trimetyloaminę powstającą podczas psucia się produktu.

Przypisy

Linki zewnętrzne

• Simon Cotton: Molecule of the Month: Trimethylamine (ang.). School of Chemistry, University of Bristol, 08.2004. [dostęp 2012-04-30].
• NIST Webbook data