Tymol
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C10H14O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 150,22 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwne, krystaliczne ciało stałe | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Tymol (2-izopropylo-5-metylofenol) – organiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów i fenoli. Jest obok swojego izomeru karwakrolu składnikiem olejków eterycznych występujących w macierzance (tymianku), lebiodce (oregano) i cząbrze. Tworzy bezbarwne kryształy o charakterystycznym silnym zapachu macierzanki.
Historia
W starożytnym Egipcie tymol i karwakrol były używane ze względu na ich właściwości bakterio- i grzybobójcze stosowane przy mumifikacji.
Tymol w postaci krystalicznej został odkryty w roku 1719 przez Caspara Neumanna, a w roku 1842 opisany na podstawie analizy elementarnej przez M. Lallemanda, który w sposób prawidłowy przedstawił stosunek węgla, wodoru i tlenu w tymolu. Analiza krystalograficzna z dokładnym określeniem pozycji atomów została wykonana dopiero w roku 1980[8].
Właściwości
Ciśnienie pary nasyconej wynosi 2,5 hPa przy 25 °C.
Tymol jako derywat fenolu ma właściwości typowe dla fenolu. Jest trudno wchłaniany z przewodu pokarmowego, dlatego stosowany był jako środek przeciw robaczycy, a także do odkażania błon śluzowych. Jest silną trucizną komórkową. Uszkadza wątrobę, nerki, serce i ośrodkowy układ nerwowy.
Otrzymywanie
Jedną z metod otrzymywania jest reakcja m-krezolu i propenu. Proces został opracowany w roku 1927 przez Karla Schoellkopfa z firmy Rheinische Kampfer Fabrik. Reakcję prowadzi się w obecności katalizatorów kwasowych w temperaturze 170–230 °C[9].
Zastosowanie
Tymol jest stosowany jako środek dezynfekujący. W pszczelarstwie znajduje zastosowanie do zwalczania warrozy.
Zastosowania medyczne
Dawniej tymol stosowany był jako środek przeciwpasożytniczy[10]. Współczesne badania na myszach wskazują, że tymol może być skutecznym środkiem w bąblowicy, samodzielnie lub w połączeniu z albendazolem, prowadząc do istotnej redukcji protoskoleksu w cystach tasiemca. Po analizie poziomów enzymów ALP GOT oraz GPT po leczeniu wykazano, że tymol nie działał toksycznie na komórki myszy[11].
Tymol i jego pochodne badane są także jako środki przeciw kandydozie jamy ustnej[12].
Olejki eteryczne zawierające duże stężenia tymolu (m.in. Thymbra capitata, Thymus zigis) badano pod kątem potencjalnej skuteczności przeciw giardozie. Olejki w stężeniu 71–257 µg/ml w ciągu godziny zabijały prawie 50% badanej populacji lamblii. Nie stwierdzono ich cytotoksyczności dla komórek ssaków[13].
Przypisy
- ↑ a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-514.
- ↑ a b Thymol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02513 (ang.).
- ↑ a b Tymol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-14] (ang.).
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
- ↑ a b Tymol (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-08-14].
- ↑ a b c Thymol (nr T0501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Tymol (nr T0501) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Thozet, A., Perrin, M. Structure of 2-isopropyl-5-methylphenol (thymol). „Acta Cryst. B”. 36 (6), s. 1444–1447, 1980. DOI: 10.1107/S0567740880006243.
- ↑ Karl Schoellkopf: Verfahren zur Herstellung O- oder C-propylierter (isopropylierter) Kresole. Patent DE586150. Rheinische Kampfer Fabrik, 1927. [dostęp 2015-08-09].
- ↑ Tymol – thymolum « Medycyna dawna i współczesna. rozanski.li. [dostęp 2015-08-09].
- ↑ C.M. Albani, P.E. Pensel, N. Elissondo, G. Gambino i inni. In vivo activity of albendazole in combination with thymol against Echinococcus multilocularis. „Vet Parasitol”. [w druku], 2015. DOI: 10.1016/j.vetpar.2015.06.030. PMID: 26190130.
- ↑ G.S. Labib, H. Aldawsari. Innovation of natural essential oil-loaded Orabase for local treatment of oral candidiasis. „Drug Des Devel Ther”. 9, s. 3349–3359, 2015. DOI: 10.2147/DDDT.S85356. PMID: 26170621.}
- ↑ S. Pérez G., M. A. Ramos-López, E. Sánchez-Miranda, M. C. Fresán-Orozco, J. Pérez-Ramos. Antiprotozoa activity of some essential oils. „Journal of Medicinal Plants Research”. 6 (15), s. 2901–2908, 2012. DOI: 10.5897/JMPR11.1572.
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Symbol of pollutants to the environment, according to the directive 67/548/EWG of 'European Chemicals Bureau (European Chemicals Agency).
The hazard symbol for corrosive substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau, now known as the Consumer Products Safety and Quality (CPS&Q) Unit.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Structure of Thymol