|
 |  | | L-tyrozyna | L-tyrozyna |
|
| Nazewnictwo |
|---|
| | Nomenklatura systematyczna (IUPAC) | kwas (2S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowy | | Inne nazwy i oznaczenia | | Tyr, Y |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny | C9H11NO3 |
| Masa molowa | 181,19 g/mol |
| Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne albo białe lub prawie białe kryształy[1] |
| Identyfikacja |
| Numer CAS | 60-18-4 (L) |
| PubChem | 6057 |
| DrugBank | DB00135 |
| SMILES |
|---|
C1=CC(=CC=C1C[C@@H](C(=O)O)N)O |
|
| InChI |
|---|
InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1 | | InChIKey | OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N |
|
|
|
| Podobne związki |
| Pochodne | tyronina, trójjodotyronina, tyroksyna |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Tyrozyna (Tyr lub Y) − organiczny związek chemiczny. Stereoizomer L jest jednym z 20 podstawowych aminokwasów białkowych. Nazwa tyrozyna pochodzi od gr. tyros – ser. Łańcuch boczny tyrozyny stanowi niepolarny pierścień aromatyczny z przyłączoną w pozycji „para” grupę hydroksylową (−OH), połączony z atomem węgla α przez mostek metylenowy.
Tyrozyna spełnia ważne biologiczne zadania jako wewnątrzkomórkowy przekaźnik (może być fosforylowana przez kinazy białkowe), a także jest prekursorem ważnych hormonów i biologicznie czynnych substancji (tyroksyna, trójjodotyronina, adrenalina, noradrenalina oraz dopamina).
Jest ona aminokwasem endogennym, tzn. organizm ludzki oraz większość zwierząt jest w stanie syntetyzować go pod warunkiem dostatecznego zaopatrzenia w fenyloalaninę, od której tyrozyna różni się obecnością jednej grupy hydroksylowej.
Tyrozynę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy, aczkolwiek w biochemicznych cyklach syntetycznych nie powstaje ona z tego związku. W praktyce laboratoryjnej również nie produkuje się jej z fenyloetyloaminy, gdyż prościej można ją otrzymać przez hydrolizę odpowiednich białek.
Tyrozyna jest bardzo istotna dla prawidłowego funkcjonowania tarczycy i przysadki mózgowej. Brak tego aminokwasu wywołuje niedoczynność tarczycy, co może objawiać się w postaci zmęczenia i wyczerpania. Zmniejszenie ilości tyrozyny w organizmie powoduje niedobór norepinefryny i dopaminy, co może wywoływać depresję.
Zobacz też
Przypisy
