Urotropina
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C6H12N4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory | (CH2)6N4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa | 140,19 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | bezbarwny, krystaliczny proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 100-97-0 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 4101 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | DB06799 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | adamantan, amantadyna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | J01 XX05 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Urotropina (heksametylenotetramina, HMTA) – organiczny związek chemiczny, wielopierścieniowa amina trzeciorzędowa.
Otrzymywanie
Otrzymuje się ją w wyniku kondensacji amoniaku z formaldehydem (aldehydem mrówkowym) w środowisku alkalicznym podczas reakcji:
- 6 CH2O + 4 NH3 → C6H12N4 + 6 H2O
Właściwości chemiczne
Heksametylenotetramina jest słabą zasadą organiczną o zasadowości ok. milion razy słabszej od trójetyloaminy (Et3N). Stosowana jako katalizator nukleofilowy np. w reakcji Baylisa-Hillmana[6] oraz jako reagent do formylowania związków aromatycznych (reakcja Duffa[7]) i do syntezy amin pierwszorzędowych z halogenków alkilowych (reakcja Delépine'a[8]).
Mechanizm reakcji Duffa[9]
Mechanizm reakcji Delépine’a
Zastosowanie
W formie tabletek używana jako paliwo turystyczne do podgrzewania potraw w warunkach polowych (podobnie jak trioksan).
Stosowana w przemyśle tworzyw sztucznych jako substrat do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych (bakelitu).
Jest półproduktem do otrzymywania materiałów wybuchowych inicjujących (HMTD – nadtlenek urotropiny) i kruszących (heksogen, oktogen).
Używana również jako inhibitor trawienia w kwaśnych kąpielach trawiących i czyszczących.
Urotropina jest stosowana również jako konserwant. Jego numer jako dodatku do żywności to E 239.
Zastosowanie w medycynie [10]
Działanie
W lecznictwie stosuje się ją rzadko jako środek bakteriobójczy, w celu odkażania dróg moczowych. Urotropina w kwaśnym środowisku moczu hydrolizuje do toksycznego dla drobnoustrojów formaldehydu[11][12]. W celu wzmocnienia działania stosuje się, równocześnie z urotropiną, witaminę C (kwas askorbinowy). Działanie przeciwbakteryjne tego leku jest słabe, ale jego zaletą jest niezdolność bakterii do rozwinięcia oporności. Stosowana obecnie najczęściej w postaci tabletek dojelitowych (co zabezpiecza urotropinę przed rozkładem w żołądku), które zawierają jej sole z kwasami migdałowym lub hipurowym. W moczu reszty kwasowe ulegają odłączeniu i zakwaszają środowisko, co warunkuje działanie urotropiny[12]. Urotropina jest też stosowana zewnętrznie w dermatologii jako środek przeciwpotowy (stężenie 5 – 25%) ponieważ wykazuje działanie hamujące aktywność wydzielniczą gruczołów potowych[10].
Wskazania do stosowania
- zakażenia dróg moczowych
- nadmierna potliwość skóry stóp i dłoni.
Przeciwwskazania
- nadwrażliwość na urotropinę.
Postaci leku stosowanych na skórę nie wolno stosować na otwarte rany, powierzchnie ciała pozbawione naskórka, owrzodzenia oraz na błony śluzowe.
Działania niepożądane
Przy stosowaniu w zakażeniach dróg moczowych[12]:
- uczucie pieczenia i parcia na mocz
- podrażnienie błon śluzowych.
W leczeniu nadmiernej potliwości:
Dawkowanie
Zakażenia dróg moczowych: maksymalna dawka jednorazowa wynosi 1 gram, natomiast maksymalna dawka dobowa wynosi 4 gramy[13].
Nadmierna potliwość: preparaty płynne lub półpłynne nanosi się przed snem na umyte, lekko wilgotne stopy, a następnie zakłada obcisłe skarpety lub wciera i pozostawia do wyschnięcia. Rano należy niezwłocznie umyć stopy. Nie należy stosować częściej niż 1–2 razy w tygodniu. Po uzyskaniu poprawy stosować co 14–20 dni.
Preparaty
Dostępne w Polsce preparaty proste[14]:
- Pedipur – puder leczniczy 200 mg/g; 1 butelka, pojemnik lub tuba 40 g lub 60 g
- Stoppot – puder leczniczy; 1 pojemnik 30 g
Dostępne w Polsce preparaty złożone[14]:
- Dezorol – (Urotropina + mentol + kwas salicylowy) płyn (20 + 10 + 10 mg)/g; 1 butelka 100g
- Urosal – (Urotropina + salicylan fenylu) tabletki (300 + 300 mg); 20 szt.
Przypisy
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d e Hexamethylenetetramine (ZVG: 20410) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-01-01].
- ↑ Heksametylenotetraamina (nr 15614) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2021-07-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Methenamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-01-01] (ang.).
- ↑ Methenamine (ang.). ScienceLab. [dostęp 2011-05-04]. [zarchiwizowane z tego adresu (2012-10-20)].
- ↑ R.O.M.A. De Souza i inni, Hexamethylenetetramine as a Cheap and Convenient Alternative Catalyst in the Baylis-Hillman Reaction: Synthesis of Aromatic Compounds with Anti-Malarial Activity, „Synthesis”, 2004 (10), 2004, s. 1595–1600, DOI: 10.1055/s-2004-822409, ISSN 0039-7881 (ang.).
- ↑ C. F. H. Allen and Gerhard W. Leubner, „Syringaldehyde”, Organic Syntheses Coll. Vol. 4, 866; Vol. 31, 92.
- ↑ M. Delépine, Bull.Soc.Chim.Fr., 13, s. 352–361, 1895.
- ↑ Jerry March: Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. New York: Wiley, 1985. ISBN 0-471-85472-7.
- ↑ a b Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.
- ↑ A. Zejc, M. Gorczyca: Chemia leków. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2004, s. 799. ISBN 83-200-2971-6.
- ↑ a b c Wojciech Kostowski, Zbigniew S. Herman: Farmakologia – podstawy farmakoterapii: podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy. Wyd. 3 poprawione i uzupełnione. Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2006, s. 1569. ISBN 83-200-3352-7.
- ↑ Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
- ↑ a b Obwieszczenie prezesa urzędu rejestracji produktów leczniczych, wyrobów medycznych i produktów biobójczych z dnia 31 marca 2011 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. [dostęp 2012-01-01]. (pol.)
Bibliografia
- Pharmindex: kompendium leków. Warszawa: UBM Medica Polska, 2011, s. 1280. ISBN 978-83-62078-02-8.
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.Autor: Dlocalized z angielskiej Wikipedii, Licencja: CC-BY-SA-3.0
Image created by dlocalized: dlocalized@gmail.com
Hexamethylenetetramine; Hexamine
Urotropin, Hexamine, Hexamethylentetramine