Urydyna

Urydyna
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	1-β-D-rybofuranozylouracyl
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H12N2O6
Masa molowa	244,20 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	58-96-8
PubChem	6029
DrugBank	DB02745
SMILES
	O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI
	InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
	InChIKey
	DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, pirydyna
Temperatura topnienia	163–167 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-11-12]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Urydyna – organiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów. Cząsteczka urydyny zbudowana jest z organicznej zasady pirymidynowej – uracylu, połączonej wiązaniem β-N₁-glikozydowym z rybozą w formie rybofuranozy.

Urydyna w RNA

Urydyna wchodzi w skład łańcuchów RNA^[4]. Jest jednym z czterech (obok adenozyny, guanozyny i cytydyny), nukleotydem tworzącym kwasy rybonukleinowe. Urydyna może parować się z adenozyną przez dwa wiązania wodorowe w podobny sposób jak tymidyna w kwasach DNA.
Urydyna często tworzy końcową sekwencję (tzw. „ogon”) w cząsteczkach mRNA powstałych w procesie transkrypcji np. u E. coli.
Urydyna wchodzi w skład kodonu „start” na drugim miejscu (AUG). Kodon (UUU) określa fenyloalaninę.

Urydyna w metabolizmie

Urydyna bierze udział w procesie metabolizmu galaktozy^[5]^[6]. Nie istnieją szlaki bezpośrednio katabolizujące galaktozę, a cukier ten, obok glukozy i fruktozy, stanowi również tzw. paliwo komórkowe. Z tego względu galaktoza musi zostać uprzednio przekształcona w glukozę, która następnie ulega rozkładowi w normalnym procesie glikolizy. Gdy galaktoza ulegnie fosforylacji do galaktozo-1-fosforanu (galaktozo-1-P), wchodzi w reakcję z urydynodifosfoglukozą (UDP-glukoza). W procesie tym enzym: UDP-transferaza galaktozo-1-fosforanu, przenosi cząsteczkę UDP na cząsteczkę galaktozy. Produktem tej reakcji są urydynodifosfogalaktoza (UDP-galaktoza) oraz glukozo-1-fosforan (glukozo-1-P). Pierścień galaktozowy w UDP-galaktozie ulega następnie epimeryzacji do glukozy. Inwersji konfiguracji przy czwartym atomie węgla pierścienia galaktozy dokonuje 4-epimeraza UDP-galaktozy. Proces ten jest kontynuowany w celu umożliwienia prawidłowego szlaku glikolizy cząsteczek galaktozy.

Urydyna w procesie syntezy glikogenu^[7]. Luis Leloir oraz jego współpracownicy wykazali w 1957 roku, że glukozodifosforan urydyny (UDP-glukoza) jest aktywną formą glukozy i to on jest donorem glukozy w syntezie glikogenu zgodnie z równaniem:

(glikogen)_n + UDP-glukoza → (glikogen)_n+1 + UDP

Zobacz też

GMP
GDP
GTP

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
↑ ^a ^b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b Uridine (nr U3750) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-11-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 126–138. ISBN 83-01-14379-7.
↑ J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 440–442. ISBN 83-01-14379-7.
↑ The Entry of Fructose and Galactose into Glycolysis. W: J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemistry. Wyd. 5. [dostęp 2011-01-13]. (ang.)
↑ J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 589–591. ISBN 83-01-14379-7.

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[Lide-2] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Sigma-3] Uridine (nr U3750) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2018-11-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[4] J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 126–138. ISBN 83-01-14379-7.

[5] J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 440–442. ISBN 83-01-14379-7.

[6] The Entry of Fructose and Galactose into Glycolysis. W: J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemistry. Wyd. 5. [dostęp 2011-01-13]. (ang.)

[7] J.M. Berg, J.L. Tymoczko, L. Stryer: Biochemia. Wyd. trzecie zmienione. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, s. 589–591. ISBN 83-01-14379-7.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Urydyna

Spis treści

Urydyna w RNA

Urydyna w metabolizmie

Zobacz też

Przypisy

Media użyte na tej stronie