Uwodornianie

Uwodornianie, uwodornienie, hydrogenizacja, hydrogenacja, wodorowanie, hydrogenoliza – reakcja redukcji polegająca na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego.

W chemii organicznej uwodornienie zachodzi zazwyczaj z częściowym rozerwaniem wiązania wielokrotnego węgiel-węgiel lub węgiel-heteroatom. Reakcja uwodarniania wymaga często stosowania wysokich ciśnień i stosowania katalizatorów, takich nikiel Raneya, żelazo, pallad, chrom, miedź oraz ich mieszane tlenki.

Uwodornienie wykorzystuje się na masową skalę do produkcji margaryny, gdzie nienasycone tłuszcze roślinne będące cieczami w temperaturze pokojowej przeprowadza się w tłuszcze nasycone nie posiadające podwójnych wiązań C-C w swoich łańcuchach węglowodorowych; powstają przy tym znacznie większe (powyżej 5%), niż w tłuszczach zwierzęcych, m.in. w maśle, (w których stanowią 3-5%) ilości tłuszczów trans.

Przykładowe reakcje uwodornienia

• kwas oleinowy + wodór → kwas stearynowy:

C₁₇H₃₃COOH + H₂ → C₁₇H₃₅COOH

• furan + wodór → tetrahydrofuran

C₄H₄O + 2H₂ → C₄H₈O

• kwas maleinowy + wodór → kwas bursztynowy, np. z użyciem palladu jako katalizatora:

• pirydyna + wodór → piperydyna, np. na niklu Raneya:

• fenyloacetylen + wodór → styren, np. wobec katalizatora Lindlara:

• naftalen + wodór → tetralina:

Zobacz też

• odwodornienie
• reakcja redoks