Wanilina

Wanilina
Ogólne informacje
Wzór sumarycznyC8H8O3
Masa molowa152,15 g/mol
Wyglądjasnożółte ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS121-33-5
PubChem1183
Podobne związki
Podobne związkifenol, benzaldehyd, kapsaicyna
Pochodnekwas weratrowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wanilina (4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd) – organiczny związek chemiczny zbudowany z pierścienia benzenowego podstawionego trzema grupami funkcyjnymi: aldehydową CHO, hydroksylową OH i metoksylową OCH
3
. Stanowi jeden ze składników zapachowych wanilii.

Otrzymywanie

Przemysłowo wanilina otrzymywana jest syntetycznie z gwajakolu oraz wyodrębniana z ługów powstających podczas produkcji papieru[4][5].

W metodzie ligninowej wanilinę otrzymuje się w procesie eliminacji ligniny podczas produkcji papieru. Proces ten składa się z kilku etapów. Na samym początku przeprowadza się alkalizację i zagęszczenie ługów posulfitowych. Następnie hydrolizat neutralizuje się za pomocą kwasu siarkowego. Powstały produkt filtruje się, w wyniku czego uzyskuje się ligninę. Kolejnym etapem jest ekstrakcja filtratu za pomocą toluenu, w efekcie czego uzyskuje się surową wanilinę. Oczyszcza się ją przeprowadzając w addukt bisulfitowy, który izoluje się, a następnie odtwarza się z niego wolną wanilinę przez działanie kwasem siarkowym. Produkt oddziela się, osusza toluenem i krystalizuje[6].

Ze względu na problemy z utylizacją ścieków posulfitowych proces ten stanowi zagrożenie dla środowiska naturalnego i zastępowany jest syntezą z gwajakolu[4][5][7]:

Synthesis vanillin 4.svg

Zastosowanie

Podstawowym zastosowaniem waniliny jest wykorzystanie jej jako środka zapachowego w przemyśle spożywczym. Ponadto jest stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym. Roczne zapotrzebowanie światowe na ten związek w roku 2004 wynosiło 10,5 tys. ton[5].

Jest także wykorzystywana jako odczynnik laboratoryjny, m.in. do sporządzania sulfowaniliny – odczynnika używanego przy mikroskopowym badaniu grzybów[8].

Zagrożenia

U osób wrażliwych może wywołać podrażnienia skóry, egzemę, zmiany pigmentacji i kontaktowe zapalenie skóry.

Przypisy

  1. a b c Wanilina (nr V2375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2016-09-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  2. a b c d e f CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-310, 5-175, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  3. Wanilina (nr V2375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-09-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). T. Aroma Chemicals Derived from Effluent from the Paper and Pulp Industry. Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 18–21.
  5. a b c The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). T. Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks. Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 31–40.
  6. Technologia żywności 4, Podręcznik dla technikum. Mieczysław Dłużewski (koordynator). Wyd. 4. Warszawa: Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, 2008, s. 351. ISBN 978-83-02-07978-8. strony 251-252.
  7. Jean-Paul Vidal: Vanillin. W: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2. ISBN 978-0-471-23896-6.
  8. Stanisław Domański: Grzyby (Mycota). Tom XXI. Podstawczaki (Basidiomycota). Bezblaszkowce (Aphyllophorales). Skórnikowate (Stereaceae). Pucharkowate (Podoscyphaceae). Kraków: PWN, 1991. ISBN 83-01-09471-0.

Media użyte na tej stronie

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Synthesis vanillin 4.svg
synthesis of vanillin (modern method): guaiacol (1) + glyoxylic acid -> vanillylmandelic acid (2) -> vanilglycolic acid (3) -> vanillin (4)
Vanillin 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licencja: CC0

Ball-and-stick model of the vanillin molecule, the main extract of the vanilla bean.

Color code:

 Carbon, C: black
 Hydrogen, H: white
 Oxygen, O: red
Vanillin2.svg
Structure of Vanillin