Wanilina

Wanilina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H8O3
Masa molowa	152,15 g/mol
Wygląd	jasnożółte ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	121-33-5
PubChem	1183
SMILES O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3 InChIKey MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,056 g/cm³ (25 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna: 2,47 g/kg (25 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w benzenie i ligroinie, dobrze w etanolu, acetonie i eterze dietylowym[2] Temperatura topnienia 81 °C[2] Temperatura wrzenia 285 °C[2] logP 1,23 (20 °C)[1]
Budowa Układ krystalograficzny tetragonalny[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-09-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 2 0   Temperatura zapłonu 153 °C (zamknięty tygiel)[1] Numer RTECS YW5775000
Podobne związki
Podobne związki	fenol, benzaldehyd, kapsaicyna
Pochodne	kwas weratrowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wanilina (4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd) – organiczny związek chemiczny zbudowany z pierścienia benzenowego podstawionego trzema grupami funkcyjnymi: aldehydową −CHO, hydroksylową −OH i metoksylową −O−CH
3. Stanowi jeden ze składników zapachowych wanilii.

Otrzymywanie

Przemysłowo wanilina otrzymywana jest syntetycznie z gwajakolu oraz wyodrębniana z ługów powstających podczas produkcji papieru^[4][5].

W metodzie ligninowej wanilinę otrzymuje się w procesie eliminacji ligniny podczas produkcji papieru. Proces ten składa się z kilku etapów. Na samym początku przeprowadza się alkalizację i zagęszczenie ługów posulfitowych. Następnie hydrolizat neutralizuje się za pomocą kwasu siarkowego. Powstały produkt filtruje się, w wyniku czego uzyskuje się ligninę. Kolejnym etapem jest ekstrakcja filtratu za pomocą toluenu, w efekcie czego uzyskuje się surową wanilinę. Oczyszcza się ją przeprowadzając w addukt bisulfitowy, który izoluje się, a następnie odtwarza się z niego wolną wanilinę przez działanie kwasem siarkowym. Produkt oddziela się, osusza toluenem i krystalizuje^[6].

Ze względu na problemy z utylizacją ścieków posulfitowych proces ten stanowi zagrożenie dla środowiska naturalnego i zastępowany jest syntezą z gwajakolu^[4][5][7]:

Zastosowanie

Podstawowym zastosowaniem waniliny jest wykorzystanie jej jako środka zapachowego w przemyśle spożywczym. Ponadto jest stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym. Roczne zapotrzebowanie światowe na ten związek w roku 2004 wynosiło 10,5 tys. ton^[5].

Jest także wykorzystywana jako odczynnik laboratoryjny, m.in. do sporządzania sulfowaniliny – odczynnika używanego przy mikroskopowym badaniu grzybów^[8].

Zagrożenia

U osób wrażliwych może wywołać podrażnienia skóry, egzemę, zmiany pigmentacji i kontaktowe zapalenie skóry.

Przypisy