Wiolaksantyna

Wiolaksantyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(3S,5R,6S,3′S,5′R,6′S)-5,6:5′,6′-diepoksy-5,6,5′,6′-tetrahydro,β,β-karoteno-3,3′-diol
	Inne nazwy i oznaczenia
	E161e; 5,6:5′,6′-diepoksy-5,5′,6,6′-tetrahydro-β-karoteno-3,3′-diol
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C40H56O4
Masa molowa	600,85 g/mol
Wygląd	czerwone kryształy w kształcie słupków
	Identyfikacja
Numer CAS	126-29-4
PubChem	448438
SMILES
	C\C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/[C@]12C(C[C@@H](C[C@]1(O2)C)O)(C)C)\C=C\C=C(/C)\C=C\[C@]34C(C[C@@H](C[C@]3(O4)C)O)(C)C
InChI
	InChI=1S/C40H56O4/c1-29(17-13-19-31(3)21-23-39-35(5,6)25-33(41)27-37(39,9)43-39)15-11-12-16-30(2)18-14-20-32(4)22-24-40-36(7,8)26-34(42)28-38(40,10)44-40/h11-24,33-34,41-42H,25-28H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,29-15+,30-16+,31-19+,32-20+/t33-,34-,37+,38+,39-,40-/m0/s1
	InChIKey
	SZCBXWMUOPQSOX-WVJDLNGLSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i disiarczku węgla, nierozpuszczalna w eterze naftowym
Temperatura topnienia	208 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-01-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Wiolaksantyna, E161e – organiczny związek chemiczny z grupy ksantofili (podgrupa karotenoidów). Naturalny, pomarańczowy barwnik spożywczy, występujący w kwiatach fiołków (Viola)^[2].

Ksantofile są częścią aparaty fotosyntetycznego roślin wyższych, mogą być zarówno barwnikami pomocniczymi absorbującymi energię świetlną, jak i elementami strukturalnymi kompleksów zbierających światło^[3]. Energia wzbudzenia może być przenoszona z wiolaksantyny z wydajnością około 54%^[4]. Także u glonów stwierdzono przyczynianie się wiolaksantyny do absorpcji świata^[5].

Wiolaksantyna bierze udział w cyklu ksantofilowym chroniącym rośliny przed nadmiarem światła. Wzajemne przekształcenie w zeaksantynę odbywa się z przy udziale deepoksydazy wiolaksantyny i epoksydazy zeaksantyny. Produktem pośrednim jest anteraksantyna^[6]. Cykl ksantofilowy zapewnia ochronę przed nadmiarem światła roślinom oraz glonom^[7]. Przekształcenie wiolaksantyny w zeaksantynę wiąże się ze mianami konformacyjni w kompleksach LHC co umożliwia wygaszenie fluorescencji przez rozpraszanie ciepła^[8]^[9]. Wiolaksantyna jest też substratem dla szlaku biosyntezy kwasu abscysynowego^[10].

Wiolaksantyna jest także stosowana (choć już rzadko) do barwienia żywności. Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg ciała^[2].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-548, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b Food-Info.net: E161d: Wioloksantyna (pol.). [dostęp 2011-01-09].
↑ L. Dall’Osto, A. Fiore, S. Cazzaniga, G. Giuliano i inni. Different roles of alpha- and beta-branch xanthophylls in photosystem assembly and photoprotection. „J Biol Chem”. 282 (48), s. 35056–35068, Nov 2007. DOI: 10.1074/jbc.M704729200. PMID: 17913714.
↑ W.I. Gruszecki, W. Grudzinski, A. Banaszek-Glos, M. Matula i inni. Xanthophyll pigments in light-harvesting complex II in monomolecular layers: localisation, energy transfer and orientation. „Biochim Biophys Acta”. 1412 (2), s. 173–183, Jun 1999. PMID: 10393259.
↑ C. Wilhelm, I. Lenarz-Weiler. Energy transfer and pigment composition in three chlorophyll b-containing light-harvesting complexes isolated from Mantoniella squamata (Prasinophyceae), Chlorella fusca (Chlorophyceae) and Sinapis alba. „Photosynth Res”. 13 (2), s. 101–111, Jan 1987. DOI: 10.1007/BF00035234. PMID: 24435780.
↑ A.D. Hieber, R.C. Bugos, H.Y. Yamamoto. Plant lipocalins: violaxanthin de-epoxidase and zeaxanthin epoxidase. „Biochim Biophys Acta”. 1482 (1–2), s. 84–91, Oct 2000. PMID: 11058750.
↑ P. Jahns, D. Latowski, K. Strzalka. Mechanism and regulation of the violaxanthin cycle: the role of antenna proteins and membrane lipids. „Biochim Biophys Acta”. 1787 (1), s. 3–14, Jan 2009. DOI: 10.1016/j.bbabio.2008.09.013. PMID: 18976630.
↑ T. Morosinotto, R. Baronio, R. Bassi. Dynamics of chromophore binding to Lhc proteins in vivo and in vitro during operation of the xanthophyll cycle. „J Biol Chem”. 277 (40), s. 36913–36920, Oct 2002. DOI: 10.1074/jbc.M205339200. PMID: 12114527.
↑ A.J. Young, H.A. Frank. Energy transfer reactions involving carotenoids: quenching of chlorophyll fluorescence. „J Photochem Photobiol B”. 36 (1), s. 3–15, Oct 1996. DOI: 10.1016/S1011-1344(96)07397-6. PMID: 8988608.
↑ H. Neuman, N. Galpaz, F.X. Cunningham, D. Zamir i inni. The tomato mutation nxd1 reveals a gene necessary for neoxanthin biosynthesis and demonstrates that violaxanthin is a sufficient precursor for abscisic acid biosynthesis. „Plant J”. 78 (1), s. 80–93, Apr 2014. DOI: 10.1111/tpj.12451. PMID: 24506237.

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-548, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[fi-2] Food-Info.net: E161d: Wioloksantyna (pol.). [dostęp 2011-01-09].

[Dall'Osto-2007-3] L. Dall’Osto, A. Fiore, S. Cazzaniga, G. Giuliano i inni. Different roles of alpha- and beta-branch xanthophylls in photosystem assembly and photoprotection. „J Biol Chem”. 282 (48), s. 35056–35068, Nov 2007. DOI: 10.1074/jbc.M704729200. PMID: 17913714.

[Gruszecki-1999-4] W.I. Gruszecki, W. Grudzinski, A. Banaszek-Glos, M. Matula i inni. Xanthophyll pigments in light-harvesting complex II in monomolecular layers: localisation, energy transfer and orientation. „Biochim Biophys Acta”. 1412 (2), s. 173–183, Jun 1999. PMID: 10393259.

[Wilhelm-1987-5] C. Wilhelm, I. Lenarz-Weiler. Energy transfer and pigment composition in three chlorophyll b-containing light-harvesting complexes isolated from Mantoniella squamata (Prasinophyceae), Chlorella fusca (Chlorophyceae) and Sinapis alba. „Photosynth Res”. 13 (2), s. 101–111, Jan 1987. DOI: 10.1007/BF00035234. PMID: 24435780.

[Hieber-2000-6] A.D. Hieber, R.C. Bugos, H.Y. Yamamoto. Plant lipocalins: violaxanthin de-epoxidase and zeaxanthin epoxidase. „Biochim Biophys Acta”. 1482 (1–2), s. 84–91, Oct 2000. PMID: 11058750.

[Jahns-2009-7] P. Jahns, D. Latowski, K. Strzalka. Mechanism and regulation of the violaxanthin cycle: the role of antenna proteins and membrane lipids. „Biochim Biophys Acta”. 1787 (1), s. 3–14, Jan 2009. DOI: 10.1016/j.bbabio.2008.09.013. PMID: 18976630.

[Morosinotto-2002-8] T. Morosinotto, R. Baronio, R. Bassi. Dynamics of chromophore binding to Lhc proteins in vivo and in vitro during operation of the xanthophyll cycle. „J Biol Chem”. 277 (40), s. 36913–36920, Oct 2002. DOI: 10.1074/jbc.M205339200. PMID: 12114527.

[Young-1996-9] A.J. Young, H.A. Frank. Energy transfer reactions involving carotenoids: quenching of chlorophyll fluorescence. „J Photochem Photobiol B”. 36 (1), s. 3–15, Oct 1996. DOI: 10.1016/S1011-1344(96)07397-6. PMID: 8988608.

[Neuman-2014-10] H. Neuman, N. Galpaz, F.X. Cunningham, D. Zamir i inni. The tomato mutation nxd1 reveals a gene necessary for neoxanthin biosynthesis and demonstrates that violaxanthin is a sufficient precursor for abscisic acid biosynthesis. „Plant J”. 78 (1), s. 80–93, Apr 2014. DOI: 10.1111/tpj.12451. PMID: 24506237.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Karoteny (C 40)	α-karoten β-karoten γ-karoten δ-karoten ε-karoten ζ-karoten fitofluen fitoen likopen neurosporen
Ksantofile (C 40)	anteraksantyna astaksantyna cytranaksantyna diadinoksantyna diatoksantyna dinoksantyna flawoksantyna fukoksantyna kantaksantyna kryptoksantyna luteina neoksantyna rodoksantyna rubiksantyna wiolaksantyna zeaksantyna mezo-zeaksantyna
Apokarotenoidy (C <40)	β-apo-8′-karotenal biksyna ester etylowy kwasu β-apo-8′-karotenowego jonony krocetyna kwas abscysynowy norbiksyna peridinina
Retinoidy (C 20)	tretynoina retinal retinol
Leki retinoidowe	acytretyna alitretynoina beksaroten etretynat fenretynid izotretynoina tazaroten tretynoina

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Wiolaksantyna

Przypisy

Media użyte na tej stronie