Wyższe alkany

Wyższe alkany – alkany zbudowane z więcej niż 10 atomów węgla[1]. Według innych definicji alkany podzielić można na średnie alkany (C
6–C
16) będące w warunkach otoczenia cieczami i wyższe alkany (powyżej C
16) mające postać stałą (parafina)[2] bądź też uznać za wyższe alkany te, które nie są wyodrębniane w czasie otrzymywania jako czyste związki, tylko w postaci mieszaniny homologów (powyżej C
6)[3]. Wyższe alkany otrzymywane są w procesie przeróbki ropy naftowej – do ich wydzielenia stosuje się m.in. metodę krystalizacji ekstrakcyjnej, wykorzystującą klatraty izomerów liniowych z mocznikiem, lub sita molekularne (pozwala to na osiągnięcie wysokiego stopnia oczyszczenia z izomerów rozgałęzionych i innych związków)[3]. Mogą zostać również otrzymane na drodze syntezy Fischera-Tropscha[4].

Zastosowanie

Wyższe alkany wchodzą w skład m.in. olejów napędowych i paliw lotniczych (heksadekan jest substancją wzorcową przy określaniu liczby cetanowej), a także środków smarnych. Wykorzystuje się je przy produkcji detergentów (zarówno wyższe n-alkany, jak i ich pochodne: n-alkeny bądź monochloroalkany wykorzystywane do otrzymywania biodegradowalnych detergentów na bazie liniowych alkilobenzenów) oraz otrzymywania białek jednokomórkowców na drodze fermentacji. Wyższe alkany (zwłaszcza powyżej C20 z uwagi na znacznie mniejszy zakres zastosowań) są często poddawane procesom krakingu, utleniania lub chlorowania w celu otrzymania ich pochodnych bądź związków małocząsteczkowych[3].

Właściwości

Właściwości wyższych n-alkanów zmieniają się w szeregu homologicznym wraz z każdą dodatkową grupą metylenową (−CH
2−). Gęstość zmienia się od ok. 0,74 g/cm³ dla undekanu do ponad 0,8 g/cm³ dla tetrakontanu i dalszych związków. Wzrastają również temperatura topnienia i temperatura wrzenia, choć zmiany te nie są tak duże, jak w przypadku krótkich alkanów[1][5].

Właściwości wyższych n-alkanów (w zakresie C
11–C
50)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
NazwaWzór
sumaryczny		Numer CASMasa molowa
[g/mol]		Gęstość
[g/cm³][a]		Temperatura [°C]Źródło[b]
topnieniawrzeniazapłonusamozapłonu
undekanC
11H
24		1120-21-4156,310,7402−25,54195,969195[6][7][8]
dodekanC
12H
26		112-40-3170,330,7495−9,55216,374203[9][10]
tridekanC
13H
28		629-50-5184,360,7564−5,35235,479220[11][12][13]
tetradekanC
14H
30		629-59-4198,390,75965,87253,5112200[14][12]
pentadekanC
15H
32		629-62-9212,410,76859,95270,6132220[15][16]
heksadekanC
16H
34		544-76-3226,440,7701[c]18,18286,9136202[17][18]
heptadekanC
17H
36		629-78-7240,470,778021,97303149[19][20]
oktadekanC
18H
38		593-45-3254,490,7768[d]28,17316166227[21][22][18]
nonadekanC
19H
40		629-92-5268,520,785531,5330230[23][18]
ikozanC
20H
42		112-95-8282,550,788636,48344,1[24]
heneikozanC
21H
44		629-94-7296,570,791940,4359[19]
dokozanC
22H
46		629-97-0310,600,794443,8381[9]
trikozanC
23H
48		638-67-5324,630,7785[e]47,4381[11]
tetrakozanC
24H
50		646-31-1338,650,799150,3391[14]
pentakozanC
25H
52		629-99-2352,680,801253,3401,9[15]
heksakozanC
26H
54		630-01-3366,710,7783[f]56,09415[25]
heptakozanC
27H
56		593-49-7380,730,7796[f]58,8442[19]
oktakozanC
28H
58		630-02-4394,760,806761,3432[21]
nonakozanC
29H
60		630-03-5408,790,808363,7443[23]
triakontanC
30H
62		638-68-6422,810,809765,9451[26]
hentriakontanC
31H
64		630-04-6436,840,781[g]68458[19]
dotriakontanC
32H
66		544-85-4450,870,812469,7470[27]
tritriakontanC
33H
68		630-05-7464,8971,2[6]
tetratriakontanC
34H
70		14167-59-0478,920,7728[h]72,8285,4[i][28]
pentatriakontanC
35H
72		630-07-9492,950,815774,4489[29]
heksatriakontanC
36H
74		630-06-8506,970,7803[j]75,81298,4[i][30]
heptatriakontanC
37H
76		7194-84-5521,00
oktatriakontanC
38H
78		7194-85-6535,03
nonatriakontanC
39H
80		7194-86-7549,05
tetrakontanC
40H
82		4181-95-7563,080,8171[c]81,4522[14]
hentetrakontanC
41H
84		7194-87-8577,11
dotetrakontanC
42H
86		7098-20-6591,13
tritetrakontanC
43H
88		7098-21-7605,16
tetratetrakontanC
44H
90		7098-22-8619,1986,0[28]
pentatetrakontanC
45H
92		7098-23-9633,21
heksatetrakontanC
46H
94		7098-24-0647,24
heptatetrakontanC
47H
96		7098-25-1661,27
oktatetrakontanC
48H
98		7098-26-2675,29
nonatetrakontanC
49H
100		7098-27-3689,32
pentakontanC
50H
102		6596-40-3703,3491,7575[15]
NazwaWzór
sumaryczny		Numer CASMasa molowa
[g/mol]		Gęstość
[g/cm³]		topnieniawrzeniazapłonusamozapłonuŹródło
Temperatura [°C]

Uwagi

  1. ↑ Jeżeli nie podano inaczej, wartości gęstości dotyczą temperatury 20 °C.
  2. ↑ Wszystkie dane dotyczące gęstości, temperatury topnienia i temperatury wrzenia, a także część danych dotycząca temperatury zapłonu i temperatury samozapłonu podane zostały za CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓. Brakujące dane zostały uzupełnione na podstawie pozostałych podanych w tabeli źródeł.
  3. ↑ a b Wartość dla temperatury 25 °C.
  4. ↑ Wartość dla temperatury 28 °C.
  5. ↑ Wartość dla temperatury 48 °C.
  6. ↑ a b Wartość dla temperatury 60 °C.
  7. ↑ Wartość dla temperatury 68 °C.
  8. ↑ Wartość dla temperatury 90 °C.
  9. ↑ a b Wartość dla ciśnienia 3 mmHg.
  10. ↑ Wartość dla temperatury 80 °C.

Przypisy

  1. ↑ a b Wade 2006 ↓, s. 89–90.
  2. ↑ alkany, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 17, OCLC 864218327.
  3. ↑ a b c Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 12.
  4. ↑ Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 7.
  5. ↑ Griesbaum i in. 2003 ↓, s. 2–3.
  6. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-544.
  7. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-22.
  8. ↑ n-Undecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510707 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  9. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-236.
  10. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-17.
  11. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-524.
  12. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 15-21.
  13. ↑ n-Tridecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 106376 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  14. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-498.
  15. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-436.
  16. ↑ n-Pentadecane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 21490 [dostęp 2015-09-03] (niem. • ang.).
  17. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-394.
  18. ↑ a b c CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 16-32.
  19. ↑ a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-288.
  20. ↑ Heptadekan, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, numer katalogowy: 128503 [dostęp 2015-09-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  21. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-424.
  22. ↑ Oktadekan, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck KGaA, numer katalogowy: O652 [dostęp 2015-09-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  23. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-420.
  24. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-240.
  25. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-292.
  26. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-514.
  27. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-238.
  28. ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-508.
  29. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-440.
  30. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics 2014 ↓, s. 3-298.

Bibliografia

  • Karl Griesbaum i inni, Hydrocarbons, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
  • CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
  • L.G. Wade: Organic Chemistry. Wyd. 6. Upper Saddle River: Pearson Prentice Hall, 2006. ISBN 0-13-147871-0.
n-Alkany
Niższe alkany (C1–C10)
Wyższe alkany (>C10)