Ylidy

trifenylofosfina

Ylidy – organiczne związki chemiczne posiadające sąsiadujące fragmenty z ładunkiem dodatnim oraz z ujemnym. Wypadkowy ładunek cząsteczki wynosi 0. Ładunek ujemny zlokalizowany jest zazwyczaj na atomie węgla, a dodatni na heteroatomie. Niektóre ylidy mogą mieć mezomeryczną formę z wiązaniem podwójnym:

Ar₃P⁺–CH₂- ↔ Ar₃P=CH₂

Ar – grupa aromatyczna, na przykład fenylowa (występuje najczęściej w ylidach fosforowych)

Otrzymywanie

Ylidy fosforowe otrzymuje się w reakcji trifenylofosfiny z fluorowcopochodnymi alkilowymi, po czym na otrzymaną w ten sposób czwartorzędową sól fosfoniową działa się silną zasadą. Tak powstały ylid bez wydzielania z mieszaniny reakcyjnej poddaje się dalszym reakcjom.

Najprostszym przykładem ylidu fosforowego jest trifenylometylenofosforan, ale poprzez zastosowanie fluorowcopochodnych o innej budowie możliwe jest otrzymanie ylidów fosforowych z różnymi podstawnikami przy ylidowym atomie węgla.

Na powyższym schemacie zaznaczono również reguły nazewnictwa ylidów fosforowych.

Reakcją charakterystyczną dla ylidów fosforowych jest reakcja Wittiga.

Zobacz też

• betainy
• jon obojnaczy

Bibliografia

• Mastalerz P., Chemia Organiczna, Państwowe Wydawnictwa Naukowe, Warszawa 1984, s.860 i n.