Związki heterocykliczne

Związki heterocykliczne: pirydyna, puryna, furan

Związki heterocykliczne – szeroka klasa pierścieniowych związków chemicznych, w których co najmniej jeden układ cykliczny zawiera jeden lub więcej atomów pierwiastków innych niż węgiel. Najczęściej spotykanymi pierwiastkami wchodzącymi w skład pierścieni są tlen, azot i siarka^[1]. Struktury te mogą obejmować zarówno układy aromatyczne jak i alicykliczne. Prostymi związkami heterocyklicznymi są pirydyna (C₅H₅N), pirymidyna (C₄H₄N₂) oraz dioksan (C₄H₈O₂).

Zazwyczaj w chemii organicznej za związek hetorocykliczny uważa się każdy związek cykliczny, który zawiera w części cyklicznej inny pierwiastek niż węgiel. Jednakże istnieje kilka wyjątków od tej reguły: niektóre klasy związków organicznych, takie jak węglowodany, zazwyczaj nie są nazywane związkami heterocyklicznymi, mimo że z formalnego punktu widzenia nimi są. Ponadto wiele związków makrocyklicznych zwyczajowo nie jest nazywanych związkami heterocyklicznymi.

W przypadku wielu związków chemicznych, które są "standardowo" zbudowane z regularnie występujących dwóch rodzajów atomów (np. tlenu i węgla (eter koronowy) lub z krzemu i tlenu (cyklosiloksany), lub azotu i fosforu (fosfazen)) terminu "związek heterocykliczny" używa się dopiero wtedy, gdy w cyklu pojawiają się jeszcze jakieś inne atomy, np. azotu lub w przypadku cyklosiloksanów i fosfazenów – paradoksalnie – węgla.

Przegląd wybranych związków heterocyklicznych

Nazwa w liczbie mnogiej oznacza występowanie izomerów.

Pierścienie trójczłonowe

Heterocykle zbudowane z trzech atomów węgla są bardzo reaktywne z uwagi na występowanie znacznych naprężeń w obrębie pierścienia. Jeżeli obecny jest tylko jeden heteroatom, to związek taki jest zasadniczo stabilny w warunkach standardowych, jednakże związki zawierające dwa heteroatomy są bardzo nietrwałe, występują raczej jako reaktywne intermediaty. Do pospolitych związków z pierścieniem trójczłonowym należą:

Do związków z dwoma heteroatomami należą:

Pierścienie czteroczłonowe

Związki z jednym heteroatomem:

Związki z dwoma heteroatomami:

Pierścienie pięcioczłonowe

W przypadku tej grupy heterocykli związki nienasycone są bardziej rozpowszechnione ze względu na dodatkową stabilizację wynikającą z charakteru aromatycznego.

Pierścienie pięcioczłonowe z jednym heteroatomem:

Pierścienie pięcioczłonowe zawierające dwa heteroatomy, z których przynajmniej jeden jest azotem, zbiorczo nazywa się azolami. tiazole i izotiazole zawierają w cząsteczce atom azotu i siarki. ditiolany zawierają dwa atomy siarki.

Ponadto istnieje duża grupa pierścieni pięcioczłonowych z trzema atomami heterocyklicznymi. Przykładem może być ditiazol, zawierający dwa atomy siarki i jeden azotu.

Pierścienie pięcioczłonowe zawierające cztery heteroatomy:

Pierścienie sześcioczłonowe

Związki z jednym heteroatomem:

Związki z dwoma heteroatomami:

Związki z trzema heteroatomami:

Związki z czterema heteroatomami:

Pierścienie siedmioczłonowe

Do tych związków zalicza się jedynie układy alicykliczne, pozbawione charakteru aromatycznego:

Związki z dwoma heteroatomami:

Wzory strukturalne

Wzory strukturalne wybranych związków monoheterocyklicznych azotu, tlenu i siarki

	Nasycony			Nienasycony z maksymalną liczbą wiązań podwójnych
Heteroatom	azot	tlen	siarka	azot	tlen	siarka
3 atomy
Nazwa	azyrydyna	oksiran	tiran	2H-Azyryna	oksiren	tiren
Struktura
4 atomy
Nazwa	azetydyna	oksetan	tietan	azet	Kation oksetioniowy	Kation tietioniowy
Struktura
5 atomów
Nazwa	pirolidyna	tetrahydrofuran	tetrahydrotiofen	pirol	Furan	tiofen
Struktura
6 atomów
Nazwa	piperydyna	tetrahydropiran	tian	pirydyna	Kation piraniowy	Kation tiopiraniowy
Struktura
7 atomów
Nazwa	azepan	oksepan	tiepan	azepina	oksepina	tiepina
Struktura

Uwagi

Przypisy

Zobacz też

• związki homocykliczne