Związki policykliczne

Związki policykliczne (związki wielopierścieniowe) – związki chemiczne zawierające więcej niż jeden układ cykliczny (pierścień). Liczba pierścieni w układzie jest równa minimalnej liczbie wiązań, które należy rozerwać, aby uzyskać strukturę niecykliczną[1]. Ze względu na sposób połączenia dwóch pierścieni wyróżnić można:

  • pierścienie izolowane – pierścienie nie posiadają wspólnych atomów
bifenol


  • układ spiro – pierścienie mają jeden wspólny atom (np. spirany)
spiro[3.5]nonan


Nazwy tworzy się stosując przedrostek spiro, po którym podaje się liczbę atomów tworzących pierścienie, nie uwzględniając atomu wspólnego[2].

  • pierścienie skondensowane (związki typu policyklo-)

Związkami macierzystymi w nazewnictwie są struktury bicykliczne, czyli związki zawierające dwa pierścienie o dwóch lub więcej wspólnych atomach. W związkach bicyklicznych występują trzy mostki łączące się przy tzw. atomach przyczółkowych[3]. Jeden z mostków związku bicyklicznego może łączyć bezpośrednio atomy przyczółkowe, jak w DBU; jego długość wynosi wówczas 0 (nazwa systematyczna DBU: 1,8-diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en). W pozostałych sytuacjach wszystkie mostki zawierają co najmniej jeden atom, jak np. w bicyklo[2.2.1]heptanie.

Nazwy policykliczne związków z więcej niż dwoma pierścieniami skondensowanymi tworzy się stosując prefiksy tricyklo-, tetracyklo- itd. oraz wyróżnia się mostki drugorzędowe, których atomy przyczółkowe podaje się w indeksie górnym[3], np. adamantan to tricyklo[3.3.1.13,7]dekan.

Dwa pierścienie mające tylko dwa wspólne atomy i jedno wspólne wiązanie noszą nazwę pierścieni orto-skondensowanych. Jeśli do układu pierścieni orto-skondensowanych dokondensowany jest kolejny pierścień, tworząc z każdym z nich także system orto-skondensowanych, to układ taki nosi nazwę pierścieni orto- i peri-skondensowanych[4].

  • Pierścienie orto- i peri-skondensowane

  • naftalen – 2 pierścienie orto-skondensowane

  • fenalen – każdy z pierścieni jest orto- i peri-skondensowany do dwóch pozostałych

Wiele związków policyklicznych o pierścieniach skondensowanych, zwłaszcza aromatycznych, znanych jest pod nazwami zwyczajowymi (np. naftalen, antracen, benzodiazepiny). Do tej grupy związków należą wielopierścieniowe węglowodory aromatyczne.

  • Przykładowe związki policykliczne o pierścieniach skondensowanych

  • DBU (1,8-diazabicyklo[5.4.0]undek-7-en)

  • norbornan (bicyklo[2.2.1]heptan)

  • adamantan (tricyklo[3.3.1.13,7]dekan)

  • kuban (pentacyklo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]oktan)

Przypisy

  1. ↑ polycyclic system, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.P04724, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  2. ↑ R-2.4.3 Spiro parent hydrides (ang.). Advanced Chemistry Development, Inc.. [dostęp 2010-10-07].
  3. ↑ a b Rule A-31. Bicyclic Systems (BRIDGED HYDROCARBONS) (ang.). Advanced Chemistry Development, Inc.. [dostęp 2009-07-02].
  4. ↑ G.P. Moss. Nomenclature of fused and bridged fused ring systems (IUPAC Recommendations 1998). „Pure Appl.Chem.”. 70 (1), s. 143-216, 1998. DOI: 10.1351/pac199870010143. 

Linki zewnętrzne

Media użyte na tej stronie

4,4'-biphenol.svg
Autor: Adam Rędzikowski, Licencja: CC0
Struktura 4,4'-bifenolu.
Adamantane structure.svg
Adamanat - struktura
Naphthalene-2D-Skeletal.svg
Skeletal formula of Naphthalene
Phenalene.svg
Structure of phenalene
Norbornane-2D-skeletal.png
Skeletal formula of norbornane
Spiro(3.5)nonane.svg
Structure of spiro[3.5]nonane