Związki siarkoorganiczne

Allicyna, związek odpowiedzialny za zapach czosnku

Związki siarkoorganiczne – związki organiczne zawierające wiązanie węgiel-siarka. Występują powszechnie w organizmach żywych i materii organicznej, np. węgiel kamienny, ropa naftowa i gaz ziemny. Aminokwasy siarkoorganiczne, cysteina i metionina, należą do 20 podstawowych aminokwasów białkowych i wchodzą w skład wielu białek. Wiele związków siarkoorganicznych ma intensywny, często nieprzyjemny zapach.

Klasyfikacja

Waracyna zawiera układ pentasiarczkowy

Wiele związków organicznych zawierających tlen ma swoje odpowiedniki siarkoorganiczne. Ich nazwy systematyczne tworzy się poprzez dodanie przedrostka „tio” do związku tlenowego, wiele ma też nazwy zwyczajowe.

• tiole (tioalkohole, merkaptany) R-SH, np. etanotiol lub ditiotreitol
• tioetery (sulfidy, siarczki) R-S-R, np. sulfid bis(2-chloroetylu) (iperyt)
• disulfidy (disiarczki, dwusiarczki) R-S-S-R – zawierają mostek disiarczkowy, powstają jako produkty łagodnego utleniania tioli; znane są też związki siarkoorganiczne zawierające wiązania wielosiarczkowe (np. waracyna)
• kwasy tiokarboksylowe R-COSH, np. kwas tiooctowy i ditiokarboksylowe R-CSSH
• tioestry R-C(O)-S-R, np. acetylokoenzym A
• tioacetale R₂C(OR)SR i ditioacetale R₂C(SR)₂
• związki z podwójnym wiązaniem C=S:
  • tioaldehydy R-CHS, tioketony R₂C=S, tioamidy R-C(=S)-NR₂ itp.
  • ylidy siarkowe R₂C=SR₂ ↔ R₂C^-–S⁺R₂
• związki zawierające wiązanie S=O:
  • sulfotlenki R₂S=O, np. dimetylosulfotlenek
  • sulfony R₂SO₂, np. dorzolamid
  • związki zawierające grupę sulfonową: kwasy sulfonowe R-SO₃H (np. kwas triflowy) i ich pochodne: sole – sulfoniany, estry sulfonowe R-SO₂OR, sulfonamidy R-SO₂NR₂, sulfonowe chlorki kwasowe R-SO₂Cl itp.
• związki hiperwalencyjne SR₄ (sulfurany) i SR₆ (persulfurany), w których siarka tworzy odpowiednio 4 i 6 wiązań pojedynczych, z których część lub wszystkie to wiązania S-C. Persulfurany, w których występują wyłącznie wiązania S-C są rzadko spotykane. Synteza persulfuranu po raz pierwszy została opisane w 2006 roku^[1]:

(c) V8rik z angielskojęzycznej Wikipedii, CC-BY-SA-3.0

Synteza persulfuranu 3 z sulfuranu 1. (a) XeF₂/BF₃; (b) MeLi

Zobacz też

• Związki fosforoorganiczne

Przypisy

Linki zewnętrzne

• E. Schaumann. Sulfur is more than the fat brother of oxygen. An overview of organosulfur chemistry. „Topics in current chemistry”. 274, s. 1-34, 2007. DOI: 10.1007/978-3-540-68098-7.